4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 46193-76-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4氢-噻吩[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯；4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 46193-76-4
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD03425800
• 分子量: 195.242
• InChiKey: BLUDZFMRKHHPGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132°C
• 沸点：
  345.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

为了实现4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯的方便简易合成，本文采用了一种新的方法。具体而言，可以以2-噻吩甲醛和叠氮乙酸乙酯为原料，在常温条件下进行反应，合成4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯；或者以4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸为起始物料，并与乙醇反应制备得到目标产物。合成过程中的具体反应方程式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-cyanomethyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基烯烃分子内环化：噻吩并吡咯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901022

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• 新的四环化合物
  申请人：北京加科思新药研发有限公司

  公开号：CN110407854B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及新的四环化合物，其中该四环化合物具有如式(III)所示的结构，其可作为溴域和额外终端(BET)抑制剂，本发明还涉及它们的合成及治疗疾病的应用。更具体地，本发明涉及用作BET抑制剂的稠合的杂环衍生物，制备这些化合物的方法和抑制一种或多种BET溴域提供益处的治疗疾病和病症的方法。
• Di-tungsten Bis-carbene Complexes Linked by Condensed Heteroaromatic Spacers
  作者：Marilé Landmana、Helmar Görls、Chantelle Crause、Hubert Nienaber、Andrew Olivier、Simon Lotz

  DOI：10.1515/znb-2007-0316

  日期：2007.3.1

  The 2,7-dilithiated substrates of 3,6-dimethylthieno[3,2-b]thiophene, N,N′-dimethylpyrrolo[3,2- b]pyrrole and N-methylthieno[3,2-b]pyrrole were reacted with W(CO)₆ to give, after subsequent alkylation with Et₃OBF₄, the ditungsten biscarbene complexes [(CO)₅WC(OEt)XXC(OEt)} W(CO)₅] (XX = condensed heteroaromatic spacers). Sites of attack during the dilithiation of the condensed rings were studied and compared, and the yields of the desired ditungsten biscarbene complexes optimized by changing the reaction conditions according to the role of the heteroatoms in the rings. The crystallographic data of the three ditungsten biscarbene complexes are reported and their structural features compared. The methyl substituents on the condensed heteroaromatic rings play an important role in determining the molecular configurations.

  3,6-二甲基噻吩并[3,2-b]噻吩、N,N′-二甲基吡咯并[3,2-b]吡咯和N-甲基噻吩并[3,2-b]吡咯的2,7-二锂基底物与W(CO)₆反应，经过随后的乙基化反应与Et₃OBF₄，得到二钨双卡宾配合物[(CO)₅WC(OEt)XXC(OEt)} W(CO)₅]（XX = 紧凑的杂芳烃间隔）。研究和比较了在对紧凑环进行二锂化时的攻击位点，并通过根据环中杂原子的作用改变反应条件来优化所需的二钨双卡宾配合物的产率。报告了三种二钨双卡宾配合物的晶体学数据，并比较了它们的结构特征。紧凑杂芳烃环上的甲基取代基在确定分子构型方面起着重要作用。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• Bicyclic pyrrole derivatives as MCP-1 inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06479527B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, which is an inhibitor of monocyte chemoattractant protein-1 and wherein A and B together form an optionally substituted 5-member aromatic ring which includes at least one heteroatom; R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring; R2 is selected from a range of organic groups including carboxy, and R3 is hydrogen, or a range of organic groups; in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Certain compounds of formula (I) are novel and these form a further aspect of the invention.

  一种包括式（I）化合物的药物组合物： 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，该化合物是单核细胞趋化蛋白-1的抑制剂，其中A和B共同形成一个可选择取代的5-成员芳香环，其中至少包括一个杂原子；R1是可选择取代的芳基或杂环基；R2选自包括羧基在内的一系列有机基团；R3是氢，或一系列有机基团；与药学上可接受的载体结合。式（I）的某些化合物是新颖的，这些化合物构成了该发明的另一个方面。