3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯 | 1105187-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-溴-4h-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1105187-36-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₂S
• 分子量: 260.111
• InChiKey: FZMSYEZKZFUHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 3-bromo-6-iodo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  [FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及某些化合物，其作为细菌金属β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物以及它们在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2018215800A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP2320906B1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KANAPH THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022039563A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present application relates to a novel compound having inhibitory activity on prostaglandin E2 receptor and uses thereof, and provides a compound represented by formula I, a solvate, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method of using the same.

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Discovery of <scp> 4 <i>H</i> </scp> ‐thieno[3,2‐ <i>b</i> ]pyrrole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Bo Fang、Chunsheng Hu、Yong Ding、Hongxia Qin、Yafei Luo、Zhigang Xu、Jiangping Meng、Zhongzhu Chen

  DOI：10.1002/jhet.4285

  日期：2021.8

  inhibitory activities against colon cancer cells than other tested tumor cells. Moreover, the target of the most active compound 8i was explored by target fishing strategy and validated by molecular docking and biological activity analysis. The results of apoptosis and flow cytometry demonstrated that compound 8i induces cell apoptosis probably by inhibiting activity of methionine aminopeptidase 2, therefore

  在这项研究中，我们描述了 4 H-噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物的发现，该衍生物是一种有用的支架，可用于获得治疗结肠癌的有效先导化合物。我们首先从来自化合物库筛选的 4 H-噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物开始，然后根据细胞活性和药效团模型优化它们的结构。细胞生长抑制率测定表明，该系列化合物对结肠癌细胞的抑制活性优于其他受试肿瘤细胞。此外，最活跃的化合物8i的目标通过目标捕捞策略进行探索，并通过分子对接和生物活性分析进行验证。细胞凋亡和流式细胞术结果表明，化合物8i可能通过抑制蛋氨酸氨肽酶2的活性诱导细胞凋亡，因此化合物8i可能是蛋氨酸氨肽酶2的有效抑制剂。
• METHODS FOR TREATING DRUG-RESISTANT HEPATITIS C VIRUS INFECTION WITH A 5,5-FUSED ARYLENE OR HETEROARYLENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR
  申请人：Dousson Cyril B.

  公开号：US20120252721A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are methods for treating or preventing drug-resistant hepatitis C virus infection in a subject, which comprises administering to the subject a 5,5-fused heteroarylene hepatitis C virus inhibitor compound, for example, of Formula I, IA, or IB.

  本文提供了一种治疗或预防受体内药物耐药性丙型肝炎病毒感染的方法，包括向受体内注射一种5,5-融合杂芳烃丙型肝炎病毒抑制剂化合物，例如，公式I、IA或IB中的化合物。
• 一种噻吩并吡咯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN111592554A

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种噻吩并吡咯衍生物名为3‑苯基‑N‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑4氢‑噻吩[3,2‑b]吡咯‑5‑甲酰胺，分子式为C20H13F3N2OS，分子量为386.4。本发明人制备了一种噻吩并吡咯衍生物，合成简单，稳定性强，在体外显著抑制结肠癌增殖，对结肠癌HCT116和HT29细胞的IC50值分别为10.93μM和6.25μM，可作为治疗结肠癌先导药物进行开发。本发明制备方法简单可行，收率高，终产物收率可达68%以上，制备出的产品纯度高，杂质少，杂质低于0.25%，纯度高，可达99.0%以上，制成药剂学常用剂型，方便使用。
• Heterocyclic Amide Derivatives as EP4 Receptor Antagonists
  申请人：Yuan Wei

  公开号：US20110136887A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to compounds of Formula (I) (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including antagonism of Prostaglandin EP4 receptor as a therapeutic treatment.

  本发明涉及以下化合物（或其药学上可接受的盐），其化学式为（I），以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括作为治疗治疗前列腺素EP4受体拮抗剂的方法。