ethyl 6-[(dimethylamino)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 15811-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 6-[(dimethylamino)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 6-(dimethylamino-methyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester；6-Dimethylaminomethyl-5-ethoxycarbonyl-thieno<3,2-b>-pyrrol；6-Dimethylaminomethyl-5-carbethoxy-thieno<3.2-b>pyrrol
• CAS: 15811-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: YCYZWCLFMYRGQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(dimethylamino)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 6-(methoxymethyl)-4-methyl-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitro-thiophen-2-yl)-2-oxo-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-[(dimethylamino)methyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a012

文献信息

• Synthesis of 6-substituted thieno[3,2-b]pyrroles
  作者：Ronald L. Keener、Frederick S. Skelton、Harold Ray Snyder

  DOI：10.1021/jo01268a011

  日期：1968.4