2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 | 1346688-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯
• 中文别名: 2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-octyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4,10-dibromo-7-octyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1346688-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₂NS₂
• 分子量: 449.274
• InChiKey: IJEKMGUFKKPWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-hexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thien-2-yl)methylene]malononitrile 、 2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡咯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碳酸氢钠 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2,2'-[5',5"-(4-octyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-2,6-diyl)-3',4-dihexyl-2,2'-bithien-5,5'-diyl]bis(methane-1-yl-1-ylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  在溶液处理的本体异质结有机太阳能电池中，以2,2-二氰基乙烯基封端的低聚噻吩为电子受体

  摘要：

  含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]硅烷基（DTSi）的三个2,2-二氰基乙烯基（DCV）端基封端的A-π-D-π-A型寡噻吩（DCV-OTs）作为中央供体部分的环戊基[1,2- b：3,4- b ']二噻吩（DTCP）或二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTPy）单元为中心供体，单噻吩合成了π共轭桥。对这些化合物的吸收光谱，循环伏安法进行了表征。结果表明，所有这些化合物在500–680 nm范围内都有较强的吸收带，其LUMO能级约为-3.80 eV，略高于[6,6]苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM，E LUMO  ＝ -4.01eV），但低于聚（3-己基噻吩）（P3HT，E LUMO  ＝ -2.91eV）。制备并测试了以P3HT为电子供体和上述低聚噻吩为电子受体的固溶体异质结“全噻吩”太阳能电池。DTSi芯复合材料DTSi（THDCV）2的最高功率转换效率（PCE）为1

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2015.04.003

文献信息

• Conjugated Polymer Containing Dithienopyrrole-Quinoxaline, Preparation Method and Uses Thereof
  申请人：Zhou Mingjie

  公开号：US20130066043A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A conjugated polymer containing dithienopyrrole-quinoxaline, the preparation method and uses thereof are disclosed. The structural formula of the polymer is general formula (I) as follows: wherein, x+y=1, 0

  本文公开了一种含有二噻吩吡咯-喹噁啉的共轭聚合物，以及其制备方法和用途。该聚合物的结构式为通式（I），其中x+y=1，0
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Zhou Mingjie

  公开号：US20130253151A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed are organic semiconductor material, preparation methods and uses thereof. The organic semiconductor material is shown as the following formula (P), in which R 1 , R 2 , R 3 , m, n, x and y are defined as the description. The said organic semiconductor material can be used in organic solar cell, organic field effect transistor, organic electroluminescence element, organic optical storage, organic non-linear material or organic laser element.
• US8853348B2
  申请人：——

  公开号：US8853348B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• [EN] CONJUGATED POLYMER CONTAINING DITHIENOPYRROLE-QUINOXALINE, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYMÈRE CONJUGUÉ CONTENANT DES MOTIFS DITHIÉNOPYRROLE ET QUINOXALINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：OCEANS KING LIGHTING SCIENCE

  公开号：WO2011143825A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A conjugated polymer containing dithienopyrrole-quinoxaline, the preparation method and uses thereof are disclosed. The structural formula of the polymer is general formula (I) as follows:wherein, x + y=1, 0
• 2,2-Dicyanovinyl-end-capped oligothiophenes as electron acceptor in solution processed bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Jianchang Wu、Yuchao Ma、Na Wu、Yi Lin、Jian Lin、Lilei Wang、Chang-Qi Ma

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.04.003

  日期：2015.8

  ELUMO = −2.91 eV). Solution processed bulk heterojunction “all-thiophene” solar cells using P3HT as electron donor and the above mentioned oligothiophenes as electron acceptor were fabricated and tested. The highest power conversion efficiency (PCE) of 1.31% was achieved for DTSi-cored compound DTSi(THDCV)2, whereas PTB7:DTSi(THDCV)2 based device showed slightly higher PCE of 1.56%. Electron mobilities of

  含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]硅烷基（DTSi）的三个2,2-二氰基乙烯基（DCV）端基封端的A-π-D-π-A型寡噻吩（DCV-OTs）作为中央供体部分的环戊基[1,2- b：3,4- b ']二噻吩（DTCP）或二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTPy）单元为中心供体，单噻吩合成了π共轭桥。对这些化合物的吸收光谱，循环伏安法进行了表征。结果表明，所有这些化合物在500–680 nm范围内都有较强的吸收带，其LUMO能级约为-3.80 eV，略高于[6,6]苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM，E LUMO  ＝ -4.01eV），但低于聚（3-己基噻吩）（P3HT，E LUMO  ＝ -2.91eV）。制备并测试了以P3HT为电子供体和上述低聚噻吩为电子受体的固溶体异质结“全噻吩”太阳能电池。DTSi芯复合材料DTSi（THDCV）2的最高功率转换效率（PCE）为1