2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 | 1250951-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
• 英文名称: 2,6-dibromo-N-2-ethylhexyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；2,6-Dibromo-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4,10-dibromo-7-(2-ethylhexyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1250951-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₂NS₂
• 分子量: 449.274
• InChiKey: GUIBYBRZXAFOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙炔基蒽 、 2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到2,6-bBis(anthracen-9-ylethynyl)-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Monodispersed vs. polydispersed systems for bulk heterojunction solar cells: the case of dithienopyrrole/anthracene based materials

  摘要：

  文章报道了一类新型苯亚乙炔半导体，包含蒽和桥连双噻吩二噻吩并吡咯。合成了两种单分散结构：第一种以二噻吩并吡咯为核心，结合两个蒽基乙炔侧基，即2,6-双（蒽-9-基乙炔基）-4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯（ADA）；在第二种结构中，蒽核心功能化，结合两个二噻吩并吡咯乙炔基，得到9,10-双（（4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2-基）乙炔基）蒽（DAD）。这些材料的性能与相应的聚合物：聚[4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2,6-二乙炔基-蒽-9,10-二乙炔基]（polyAD）进行了比较。采用PC61BM作为电子受体的器件表明，单分散材料（ADA和DAD）的性能优于polyAD，这似乎是由于供体-受体混合物的均匀性更好，如AFM所示。DAD得到的PCE值（1.3%）是未使用添加剂或退火工艺构建的非聚合物小分子基BHJ太阳能电池中报道的最高值之一，这表明含有乙炔的富电子系统是Organic solar cell applications有前途的供体。

  DOI：

  10.1039/c2jm33795a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Monodispersed vs. polydispersed systems for bulk heterojunction solar cells: the case of dithienopyrrole/anthracene based materials

  摘要：

  文章报道了一类新型苯亚乙炔半导体，包含蒽和桥连双噻吩二噻吩并吡咯。合成了两种单分散结构：第一种以二噻吩并吡咯为核心，结合两个蒽基乙炔侧基，即2,6-双（蒽-9-基乙炔基）-4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯（ADA）；在第二种结构中，蒽核心功能化，结合两个二噻吩并吡咯乙炔基，得到9,10-双（（4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2-基）乙炔基）蒽（DAD）。这些材料的性能与相应的聚合物：聚[4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2,6-二乙炔基-蒽-9,10-二乙炔基]（polyAD）进行了比较。采用PC61BM作为电子受体的器件表明，单分散材料（ADA和DAD）的性能优于polyAD，这似乎是由于供体-受体混合物的均匀性更好，如AFM所示。DAD得到的PCE值（1.3%）是未使用添加剂或退火工艺构建的非聚合物小分子基BHJ太阳能电池中报道的最高值之一，这表明含有乙炔的富电子系统是Organic solar cell applications有前途的供体。

  DOI：

  10.1039/c2jm33795a

文献信息

• Dialkylthienosilole and <i>N</i> ‐alkyldithienopyrrole‐based copolymers: Synthesis, characterization, and photophysical study
  作者：Ashraf A. El‐Shehawy、Nabiha I. Abdo、Morad M. El‐Hendawy、Abdul‐Rahman I.A. Abdallah、Jae‐Suk Lee

  DOI：10.1002/poc.4063

  日期：2020.8

  We synthesized and characterized a set of D‐π‐A conjugated copolymers containing thiophene π‐bridge. While benzothiadiazole serves as an acceptor (A) unit, the 4,4‐dialkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]silole (DTSi) or N‐alkyldithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP) act as a donor (D) unit. The copolymers were synthesized via the commonly Stille cross‐coupling reaction and exhibited molecular weights of 18.6 to

  我们合成并表征了一组包含噻吩π-桥的D-π-A共轭共聚物。苯并噻二唑用作受体（A）单元，而4,4-二烷基二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]甲硅烷基（DTSi）或N-烷基二噻吩并[3,2-b：2'， 3'-d]吡咯（DTP）用作供体（D）单元。该共聚物是通过通常的Stille交叉偶联反应合成的，分子量为18.6至31.3 kg / mol。共聚物之间的主要结构差异是供体部分的类型（DTSi或DTP）和D与D之间的噻吩π-桥单元上己基侧链的位置一个半身。这项工作的最终目标是探索可以控制聚合物光物理性质的三个结构因素的作用，以帮助合理设计具有光电子器件中特定性能的聚合物。物理性质包括热稳定性，光物理性质和电化学性质。结构因素是（a）供体部分的能力，（b）噻吩π桥上烷基侧链的位置以及（c）烷基侧链的性质。此外，我们利用密度泛函理论计算来计算几何和电子结构。实验结果和理论结果之间取得了很好的一致。
• 一种空穴传输材料及其合成方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113336772B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了一种空穴传输材料，尤其是以二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]吡咯为核、咔唑为端基的空穴传输材料，还公开了上述空穴传输材料的合成工艺，以及上述空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用，和利用上述型空穴传输材料制成的钙钛矿太阳能电池。该空穴传输材料具有较高的玻璃化转变温度、合适的HOMO能级和适中的光学带隙，制备的钙钛矿太阳能电池器件最高的光电转换效率＞18％；该合成方法步骤简单，制备成本较低。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Ocean's King Lighting Science&Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2657239B1

  公开（公告）日：2015-05-27