(4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-基)甲醇 | 121933-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: (4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-基)甲醇
• 英文名称: 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl methanol
• 英文别名: (4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanol；(4-methylthieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanol
• CAS: 121933-59-3
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD07772838
• 分子量: 167.232
• InChiKey: ZRWPUHUHJRQLCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  344.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-基)甲醇 在 nickel(IV) oxide 作用下， 生成 4-甲基-4H-噻[3,2-B]吡咯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氢-1H-吡咯并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯和4,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯[2,3]的合成-d]吡咯系统

  摘要：

  标题为两个系统（3和6），都是线性稠合杂芳族化合物的新成员，是使用吡咯环化反应制备的：芳族醛与叠氮基乙酸酯的缩合反应，然后热解生成的叠氮基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99545-5
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-甲基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  N取代的4 H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯的合成

  摘要：

  在THF中在氢化钠存在下，用甲基碘和烯丙基，炔丙基和苄基溴将4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸甲酯烷基化，得到相应的N-取代的衍生物。研究了烷基化产物的一些反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060131

文献信息

• Discovery of Reversible Inhibitors of KDM1A Efficacious in Acute Myeloid Leukemia Models
  作者：Alessia Romussi、Anna Cappa、Paola Vianello、Silvia Brambillasca、Maria Rosaria Cera、Roberto Dal Zuffo、Giovanni Fagà、Raimondo Fattori、Loris Moretti、Paolo Trifirò、Manuela Villa、Stefania Vultaggio、Valentina Cecatiello、Sebastiano Pasqualato、Giulio Dondio、Chi Wai Eric So、Saverio Minucci、Luca Sartori、Mario Varasi、Ciro Mercurio

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00604

  日期：2020.5.14

  methylation status of histone H3 lysines K4 and K9, respectively. KDM1A represents an attractive target for cancer therapy. While, in the past, the main medicinal chemistry strategy toward KDM1A inhibition was based on the optimization of ligands that irreversibly bind the FAD cofactor within the enzyme catalytic site, we and others have also identified reversible inhibitors. Herein we reported the discovery

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1或KDM1A）是一种FAD依赖性酶，通过分别调节组蛋白H3赖氨酸K4和K9的甲基化状态，充当转录共抑制因子或共激活因子。KDM1A代表了一种有吸引力的癌症治疗靶标。过去，抑制KDM1A的主要药物化学策略是基于对与酶催化位点内FAD辅助因子不可逆结合的配体的优化，我们和其他人也已经确定了可逆抑制剂。在本文中，我们报告了5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯的发现，5-咪唑基噻吩并[3,2-b]吡咯类具有皮摩尔抑制潜能，在小鼠白血病模型中口服后对细胞有效且有效。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Murphy Patrick Bryan

  公开号：US20050193502A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Bicyclic fused 5-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds with two or three heteroatoms. This invention further relates to a composition for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more bicyclic fused 5-5 heteroaromatic keratin dyeing compounds with two or three heteroatoms. This invention further relates to a method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有两个或三个杂原子的双环融合 5-5 杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，该组合物包含一种适于染色的介质和一种或多种具有两个或三个杂原子的双环融合 5-5 杂芳香族角蛋白染色化合物。本发明还涉及一种对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需着色的时间内使用这种组合物。
• New 4-Substituted 5-(1H-Pyrrol-2-ylmethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrroles and Their Reactions with N-Bromosuccinimide
  作者：S. A. Torosyan、Z. F. Nuriakhmetova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428019120169

  日期：2019.12

  5-(1H-Pyrrol-2-ylmethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrroles were synthesized by condensation of N-substituted (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanols with pyrrole in the presence of Amberlyst 15 as catalyst. Treatment of the products with N-bromosuccinimide led to the formation of dark blue polymers insoluble in organic solvents.
• Self-condensation of N-substituted (4 H -thieno[3,2- b ]-pyrrol-5-yl)methanols into bis(thienopyrrolyl)methanes
  作者：Seda A. Torosyan、Vadim V. Zagitov、Fanuza A. Gimalova、Raisa Z. Biglova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.028

  日期：2018.3

  N-Substituted (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanols were obtained by alkylation of methyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate followed by reduction with LiAlH4. These compounds on contact with Amberlyst 15 (H-form) in CH2Cl2 undergo self-condensation to produce bis(4H-thieno[3,2-b]-pyrrol-5-yl)methanes.
• ARATANI, TADATOSHI;YOSHIHARA, HIROSHI;SUZUKAMO, GOHFU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1655-1656
  作者：ARATANI, TADATOSHI、YOSHIHARA, HIROSHI、SUZUKAMO, GOHFU

  DOI：——

  日期：——