4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid | 837390-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-benzylthieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 837390-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD05247052
• 分子量: 257.313
• InChiKey: JTMIZOCJKADUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-benzyl-N′-(chloroacetyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazides and Their Derivatives

  摘要：

  Acylation of 4-substituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbohydrazides with chloroacetyl chloride, dichloroacetyl chloride, and methacryloyl chloride afforded the corresponding mixed bis-acylhydrazines. Likewise, the reaction of 4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbonyl chloride with ethyl 5-(hydrazinocarbonyl)pyridine-2-carboxylate gave ethyl 5-[2-(4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbonyl)hydrazine-1-carbonyl]pyridine-2-carboxylate.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090079
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• [EN] MODULATORS OF LIPID STORAGE<br/>[FR] MODULATEURS DU STOCKAGE LIPIDIQUE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2013078413A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are compounds of formulas I, II, and III: Formulas I, II, and III wherein R1-R19 and n are as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or an enantiomer thereof or a conjugate thereof wherein the conjugate comprises a marker group, for use in treating or preventing a disease or disorder responsive to reduction of lipid storage droplets in an animal in need thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treating or preventing neurodegenerative diseases and disorders.

  揭示了以下公式的化合物：公式I、II和III，其中R1-R19和n如本文所述，或其药学上可接受的盐，或其对映体或其结合物，其中结合物包含一个标记基团，用于治疗或预防需要减少脂质储存滴泡的动物患有的疾病或紊乱。还揭示了包括这些化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物和治疗或预防神经退行性疾病和紊乱的方法。
• 噻吩并吡咯酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113527327A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明属于药物化学技术领域，尤其涉及噻吩并吡咯酰胺类衍生物和制备方法，及其作为MEK抑制剂在抗肿瘤药物中的应用。本发明的提供一种通式所示的噻吩并吡咯酰胺类衍生物，及其几何异构体或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药；本发明所述MEK抑制剂具有特异性和有效性，具有更为广阔的发展前景。本发明通过实验结果显示，本课题组合成的噻吩并吡咯酰胺类衍生物具有开发靶向抗肿瘤药物的前景。
• New 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides
  作者：Seda A. Torosyan、Zoya F. Nuriakhmetova、Vadim V. Zagitov、Fanusa A. Gimalova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1007/s10593-018-2355-2

  日期：2018.8

  A series of N-substituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acids and their imidazolyl derivatives was synthesized. 4-Methyl-, 4-allyl-, and 4-benzyl derivatives of (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)carboxylic acid or their imidazolides were used in reactions with EtNH2 and indole sodium salt, providing the respective amides.

  合成了一系列的N-取代的4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-羧酸及其咪唑基衍生物。（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吡咯-5-基）羧酸的4-甲基-，4-烯丙基-和4-苄基衍生物或其咪唑化物与EtNH 2和吲哚钠盐反应，提供各自的酰胺。
• New Sulfanilamide Derivatives Incorporating Heterocyclic Carboxamide Moieties as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Mariana Pinteala、Roman M. Vydzhak、Svitlana Y. Panchishin、Volodymyr Brovarets、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ph14080828

  日期：——

  of activity. We report here a novel series of sulfanilamide derivatives containing heterocyclic carboxamide moieties which were evaluated as CA inhibitors against the physiological relevant isoforms hCA I, II, IX, and XII. Some of them showed selectivity toward isoform hCA II and hCA XII. Molecular docking was performed for some of these compounds on isoforms hCA II and XII to understand the possible

  碳酸酐酶 (CA) 是普遍存在的金属酶，涉及多种疾病。有 15 种人类 CA (hCA) 亚型，它们的高度同源性对发现没有脱靶副作用的潜在药物提出了挑战。出于这个原因，正在进行许多合成和药理学研究工作，以实现 CA 活性调节剂的全部药理学潜力。我们在这里报告了一系列含有杂环甲酰胺部分的新型磺胺衍生物，这些衍生物被评估为针对生理相关亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制剂。其中一些对同种型 hCA II 和 hCA XII 显示出选择性。对这些化合物中的一些在同种型 hCA II 和 XII 上进行了分子对接，以了解与活性位点氨基酸残基的可能相互作用，
• New Carboxamides of the Thieno[3,2-b]pyrrole Series
  作者：S. A. Torosyan、Z. F. Nuriakhmetova、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428020100309

  日期：2020.10

  N-Methyl- and N-benzyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic amides containing cytisine, (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine, aniline, and some amino acid fragments have been synthesized.