ethyl 6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 94521-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl 6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 94521-10-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: DGDAXVWNBKSDHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 乙二醇乙醚 、 一水合肼 作用下， 生成 4,6-dihydro-thieno[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a012
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a012

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Trisubstituted Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole 5-Carboxamides as Potent Inhibitors of Alphaviruses
  作者：Kuan-Chieh Ching、Yiu-Wing Kam、Andres Merits、Lisa F. P. Ng、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01047

  日期：2015.12.10

  as an epidemic threat, there is no approved effective antiviral treatment currently available for CHIKV. Herein, we report the synthesis and structure–activity relationship studies of a class of thieno[3,2-b]pyrroles and the discovery of a trisubstituted thieno[3,2-b]pyrrole 5-carboxamide 15c that exhibits potent inhibitory activity against in vitro CHIKV infection. Compound 15c displayed low micromolar

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的甲病毒，由伊蚊（Aedes mosquitoes ）传播给人类。尽管CHIKV再次成为流行病威胁，但目前尚无批准的CHIKV有效抗病毒治疗方法。在此，我们报告了一类噻吩并[3,2- b ]吡咯的合成与构效关系研究，以及发现了对噻吩[3,2 - b ]吡咯具有抑制活性的三取代噻吩[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺15c的发现。体外CHIKV感染。化合物15c显示出低微摩尔活性（EC 50的值 2μM）和有限的细胞毒性作用（CC50> 100μM），因此提供了大于32的选择性指数。值得注意的是，15c不仅控制了病毒RNA的产生，而且有效抑制了CHIKV nsP1，nsP3，衣壳和E2蛋白的表达。浓度低至2.5μM。更重要的是，15c还表现出了对其他临床上重要的alpha病毒（如O'nyong-nyong病毒和Sindbis病毒）的广谱抗病毒活性。
• ACTIVATORS OF HUMAN PYRUVATE KINASE
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US20120245141A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed are pyruvate kinase M2 activators, which are, bis sulfonamide piperazinyl compounds of Formula (I) and 2,4-disubstituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-(substituted benzyl)pyridazin-3(2H)ones of Formula (II), wherein L and R 1 to R 16 are as defined herein, that are useful in treating a number of diseases that are treatable by the activation of PKM2, for example, cancer and anemia,

  本发明涉及丙酮酸激酶M2激活剂，其为式（I）的双磺酰胺哌嗪化合物和式（II）的2,4-二取代4H-噻吩[3,2-b]吡咯-2-(取代苄基)吡啶并[3(2H)]酮，其中L和R1至R16如本文所定义，可用于治疗许多可通过激活PKM2治疗的疾病，例如癌症和贫血。
• [EN] ACTIVATORS OF HUMAN PYRUVATE KINASE<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE HUMAINE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2010042867A3

  公开（公告）日：2010-08-05
• Evaluation of thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinones as activators of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase
  作者：Jian-kang Jiang、Matthew B. Boxer、Matthew G. Vander Heiden、Min Shen、Amanda P. Skoumbourdis、Noel Southall、Henrike Veith、William Leister、Christopher P. Austin、Hee Won Park、James Inglese、Lewis C. Cantley、Douglas S. Auld、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.015

  日期：2010.6

  Cancer cells have distinct metabolic needs that are different from normal cells and can be exploited for development of anti-cancer therapeutics. Activation of the tumor specific M2 form of pyruvate kinase (PKM2) is a potential strategy for returning cancer cells to a metabolic state characteristic of normal cells. Here, we describe activators of PKM2 based upon a substituted thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone scaffold. The synthesis of these agents, structure-activity relationships, analysis of activity at related targets (PKM1, PKR and PKL) and examination of aqueous solubility are investigated. These agents represent the second reported chemotype for activation of PKM2. Published by Elsevier Ltd.