2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 1221186-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1221186-54-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃S
• 分子量: 302.148
• InChiKey: YIADINJUVDYYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯	ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	238749-50-3	C9H8BrNO2S	274.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-6-甲酰基-4-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯	ethyl 2-bromo-6-formyl-4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	1221186-55-5	C11H10BrNO3S	316.175

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-溴-4,6-二氢-4-甲基-5H-噻吩并[2,3:4,5]吡咯并[2,3-d]吡嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2020167976A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020167976A5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2020167976A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020167976A5

文献信息

• ACTIVATORS OF HUMAN PYRUVATE KINASE
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US20120245141A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed are pyruvate kinase M2 activators, which are, bis sulfonamide piperazinyl compounds of Formula (I) and 2,4-disubstituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-(substituted benzyl)pyridazin-3(2H)ones of Formula (II), wherein L and R 1 to R 16 are as defined herein, that are useful in treating a number of diseases that are treatable by the activation of PKM2, for example, cancer and anemia,

  本发明涉及丙酮酸激酶M2激活剂，其为式（I）的双磺酰胺哌嗪化合物和式（II）的2,4-二取代4H-噻吩[3,2-b]吡咯-2-(取代苄基)吡啶并[3(2H)]酮，其中L和R1至R16如本文所定义，可用于治疗许多可通过激活PKM2治疗的疾病，例如癌症和贫血。
• Activators of the human pyruvate kinase M2 receptor
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US08841305B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  Disclosed are pyruvate kinase M2 activators, which are bis sulfonamide piperazinyl and piperidinyl compounds of Formula (I), 2,4-disubstituted 4H-thieno[3,2-c]pyrrole-2-(substituted benzyl)pyridazin-3(2H)-ones of Formula (II) and 6-(3,4-dimethylphenylaminosulfonyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one of formula (III), wherein L, R1, R2, R11 to R16, R21 and R22 are as defined herein, that are useful in treating a number of diseases that are treatable by the activation of PKM2, for example, cancer and anemia.

  本发明涉及丙酮酸激酶M2激活剂，其为式（I）的双磺酰胺哌嗪基和哌啶基化合物，式（II）的2,4-二取代4H-噻吩[3,2-c]吡咯-2-（取代苯甲基）吡啶嗪-3（2H）-酮和式（III）的6-（3,4-二甲基苯胺基磺酰基）-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮，其中L，R1，R2，R11至R16，R21和R22如本文所定义，对于治疗通过激活PKM2可治疗的多种疾病，例如癌症和贫血，具有有用性。
• Activators of human pyruvate kinase
  申请人：Thomas Craig J.

  公开号：US08937067B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  Disclosed are pyruvate kinase M2 activators, which are, bis sulfonamide piperazinyl compounds of Formula (I) and 2,4-disubstituted 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-(substituted benzyl)pyridazin-3(2H)ones of Formula (II), wherein L and R1 to R16 are as defined herein, that are useful in treating a number of diseases that are treatable by the activation of PKM2, for example, cancer and anemia,

  本发明涉及丙酮酸激酶M2激活剂，其为式（I）的双磺酰胺哌嗪化合物和式（II）的2,4-二取代4H-噻吩[3,2-b]吡咯-2-(取代苯基)吡啶并[3(2H)]酮，其中L和R1到R16如本文所定义，对于通过激活PKM2可治疗的多种疾病，例如癌症和贫血具有治疗作用。
• [EN] ACTIVATORS OF HUMAN PYRUVATE KINASE<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE HUMAINE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2010042867A3

  公开（公告）日：2010-08-05
• Evaluation of thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinones as activators of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase
  作者：Jian-kang Jiang、Matthew B. Boxer、Matthew G. Vander Heiden、Min Shen、Amanda P. Skoumbourdis、Noel Southall、Henrike Veith、William Leister、Christopher P. Austin、Hee Won Park、James Inglese、Lewis C. Cantley、Douglas S. Auld、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.015

  日期：2010.6

  Cancer cells have distinct metabolic needs that are different from normal cells and can be exploited for development of anti-cancer therapeutics. Activation of the tumor specific M2 form of pyruvate kinase (PKM2) is a potential strategy for returning cancer cells to a metabolic state characteristic of normal cells. Here, we describe activators of PKM2 based upon a substituted thieno[3,2-b]pyrrole[3,2-d]pyridazinone scaffold. The synthesis of these agents, structure-activity relationships, analysis of activity at related targets (PKM1, PKR and PKL) and examination of aqueous solubility are investigated. These agents represent the second reported chemotype for activation of PKM2. Published by Elsevier Ltd.