2-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 | 59958-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 2-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 59958-27-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: SOZSZCRBLCHJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  416.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-((benzyloxy)methyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三取代的噻吩并[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺作为α病毒的强效抑制剂

  摘要：

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的甲病毒，由伊蚊（Aedes mosquitoes ）传播给人类。尽管CHIKV再次成为流行病威胁，但目前尚无批准的CHIKV有效抗病毒治疗方法。在此，我们报告了一类噻吩并[3,2- b ]吡咯的合成与构效关系研究，以及发现了对噻吩[3,2 - b ]吡咯具有抑制活性的三取代噻吩[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺15c的发现。体外CHIKV感染。化合物15c显示出低微摩尔活性（EC 50的值 2μM）和有限的细胞毒性作用（CC50> 100μM），因此提供了大于32的选择性指数。值得注意的是，15c不仅控制了病毒RNA的产生，而且有效抑制了CHIKV nsP1，nsP3，衣壳和E2蛋白的表达。浓度低至2.5μM。更重要的是，15c还表现出了对其他临床上重要的alpha病毒（如O'nyong-nyong病毒和Sindbis病毒）的广谱抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(5-formylthiophen-2-yl)prop-2-enoate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARNIER M.; SOTH S.; FOURNARI P., CAN. J. CHEM. , 1976, 54, NO 7, 1074-1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Tricyclic pyrrolyl amides as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1391460A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  This invention relates to compounds of Formula I or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof or a pharmaceutically acceptable salts of the prodrugs. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, and to methods of treatment of diabetes, insulin resistance, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, cataracts, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, or tissue ischemia.

  本发明涉及式 I 的化合物 或立体异构体、其药学上可接受的盐或原药或原药的药学上可接受的盐。本发明还涉及包含式 I 化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、白内障、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化或组织缺血的方法。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1088824B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2
  作者：Walter W. Gale、Alan N. Scott、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a012

  日期：1964.8