2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 238749-50-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 238749-50-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD15730638
• 分子量: 274.138
• InChiKey: KXGSKTSSCQBDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯	ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	46193-76-4	C9H9NO2S	195.242

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid	332099-09-9	C7H4BrNO2S	246.084
  ——	ethyl 2-bromo-4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	841241-41-6	C10H10BrNO2S	288.165
  2-溴-6-甲酰基-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯	ethyl 2-bromo-6-formyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	1221186-54-4	C10H8BrNO3S	302.148
  2-溴-6-甲酰基-4-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯	ethyl 2-bromo-6-formyl-4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate	1221186-55-5	C11H10BrNO3S	316.175
  ——	2-(4-methoxyphenyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid	1314022-94-0	C14H11NO3S	273.312

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-bromo-6-iodothieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/77412

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Eras, J.; Galvez, C.; Garcia, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 215 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Thieno-Pyrrole-Fused BODIPY Intermediate as a Platform to Multifunctional NIR Agents
  作者：Samuel G. Awuah、Sushanta K. Das、Francis D'Souza、Youngjae You

  DOI：10.1002/asia.201300855

  日期：2013.12

  vivo fluorescence imaging of a series of new thieno–pyrrole‐fused near‐infrared (NIR) BODIPY agents by using a versatile intermediate as a building block. The versatile thieno–pyrrole‐fused BODIPY intermediate was rationally designed to bear bromo‐substituents and absorb in the mid‐red region (635 nm) to act as an organic electrophile for the development of NIR multifunctional agents. The use of subsequent

  我们报告了一系列新型噻吩并吡咯融合近红外 (NIR) BODIPY 试剂的合成、光物理和电化学特性，以及使用多功能中间体作为构建块的体内荧光成像。多功能噻吩并吡咯稠合 BODIPY 中间体经过合理设计，可承载溴取代基并在中红色区域 (635 nm) 中吸收，作为开发 NIR 多功能试剂的有机亲电试剂。使用随后的钯催化和亲核取代反应提供了高度共轭的 NIR BODIPY。新型 BODIPY 在 NIR 区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生清晰的荧光带，其中大多数显示出可观的荧光量子产率 (0.05-0.87)，可用于生物医学成像，SBDPiR740。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重光激发态与O 2反应，并具有良好的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能成为荧光引导中用作光敏剂的潜在候选者。光动力疗法。此外，合成方法允许高度共轭的 NIR BODIPY 的进一步功能化
• BODIPY Derivatives and Methods of Synthesis and Use Thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20150158888A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Derivatives of BODIPY (boron dipyrromethene difluoride) and their synthesis and use are disclosed.

  BODIPY（硼二吡咯甲烷二氟化物）衍生物及其合成和用途被披露。
• Synthesis of near-infrared absorbing and fluorescing thiophene-fused BODIPY dyes with strong electron-donating groups and their application in dye-sensitised solar cells
  作者：Yasuhiro Kubota、Kosei Kimura、Jiye Jin、Kazuhiro Manseki、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/c8nj04672g

  日期：——

  Thiophene-fused BODIPY dyes with two diethylaminophenyl groups as strong donors demonstrated near-infrared (NIR) absorption (λ_max: 783–812 nm, ε: 119 500–145 900) and fluorescence (F_max: 862–916 nm, Φ_f: 0.02–0.12) in dichloromethane.

  噻吩-融合的具有两个二乙基氨基苯基团作为强给体的BODIPY染料表现出近红外（NIR）吸收（λmax：783-812 nm，ε：119,500-145,900）和荧光（Fmax：862-916 nm，Φf：0.02-0.12）在二氯甲烷中。
• Structural Optimizations of Thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives for the Development of Metabolically Stable Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Kuan-Chieh Ching、Thi Ngoc Quy Tran、Siti Naqiah Amrun、Yiu-Wing Kam、Lisa F. P. Ng、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00180

  日期：2017.4.13

  discovery of thieno[3,2-b]pyrrole 1b that displayed good antiviral activity against CHIKV infection in vitro. However, it has a short half-life in the presence of human liver microsomes (HLMs) (T1/2 = 2.91 min). Herein, we report further optimization studies in which potential metabolically labile sites on compound 1b were removed or modified, resulting in the identification of thieno[3,2-b]pyrrole 20 and

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。