7,4'-dihydroxy-3',5-dimethoxyisoflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-3',5-dimethoxyisoflavanone
• 英文别名: violanone；4',7-Dihydroxy-3',5'-dimethoxyisoflavan-4-one；7,4'-Dihydroxy-3',5'-dimethoxyisoflavanone；7-hydroxy-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: ARALMKJBKZDUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-3-(3-benzyloxy-2,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到7,4'-dihydroxy-3',5-dimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  橄榄黄异黄酮类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过涉及有机铅试剂的配体偶联反应，制备了从Dalbergia oliveri Gamble分离出的Mucronulatol 1和violanone 2，以及相应的异黄酮3。生物学研究表明，仅对于异黄烷1，其对HBL100白血病细胞系具有明显的细胞毒性作用，IC 50值为5.7μM 。所有药物均会适度地抑制体外微管的组装，而与细胞毒性能力无关。天然化合物1和2没有抗菌活性，但是是尖孢镰刀菌植物致病性真菌生长的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.030

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isoflavone analogues from Dalbergia oliveri
  作者：Sujittra Deesamer、Udom Kokpol、Warinthorn Chavasiri、Soazig Douillard、Vincent Peyrot、Nicolas Vidal、Sebastien Combes、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.030

  日期：2007.12

  Mucronulatol 1 and violanone 2 isolated from Dalbergia oliveri Gamble, and the corresponding isoflavone 3 were prepared by ligand coupling reactions involving organolead reagent. Biological studies have shown a significant cytotoxic effect against an HBL100 leukemia cell line only for isoflavan 1 with an IC50 value amounting to 5.7 μM. All the drugs modestly inhibit the in vitro microtubule assembly

  通过涉及有机铅试剂的配体偶联反应，制备了从Dalbergia oliveri Gamble分离出的Mucronulatol 1和violanone 2，以及相应的异黄酮3。生物学研究表明，仅对于异黄烷1，其对HBL100白血病细胞系具有明显的细胞毒性作用，IC 50值为5.7μM 。所有药物均会适度地抑制体外微管的组装，而与细胞毒性能力无关。天然化合物1和2没有抗菌活性，但是是尖孢镰刀菌植物致病性真菌生长的有效抑制剂。