Typhaneoside | 104472-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Typhaneoside
• 英文别名: 3-[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 104472-68-6
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 770.7
• InChiKey: POMAQDQEVHXLGT-QQVXUORWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >187°C (dec.)
• 沸点：
  1065.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

香蒲新甙（Typhaneoside）是蒲黄中的一种主要黄酮成分。蒲黄生长于池沼、水边或浅沼泽环境中，世界共有18个品种，中国约有10种，资源非常丰富。蒲黄又名蒲棒花粉、蒲草黄，为香蒲科（Typhaceae）植物水烛香蒲（Typha angustifolia L.）、东方香蒲（Typha orientalis Presl.）或同属植物的干燥花粉，具有止血、化瘀、通淋的功效。它可用于治疗吐血、崩漏、外伤出血、经闭痛经、血淋涩痛等症状。蒲黄中主要含有甾类、黄酮类、长链脂肪烃类化合物、酸性成分、氨基酸和无机成分等，其中的黄酮类成分具有改善微循环、降低心脑组织耗氧量、扩张血管、促凝血、抗炎、引产、降血脂及防治动脉粥样硬化等多种作用。

制备

将2千克蒲黄装入超临界萃取装置的萃取釜中，以超临界二氧化碳（CO₂）为溶剂进行蒲黄的超临界萃取。萃取条件设置为：压力28兆帕、温度45℃、时间3小时和流速25升/小时。待提取罐内环境稳定后，在携带剂储罐中加入65%丙酮（药材量的20%），调节解析釜温度至55℃，压力维持在8兆帕，收集从解析釜出料口放出的萃取物。随后用正丁醇对萃取物进行萃取并减压浓缩得到244克浸膏。接着将50克浸膏与硅胶（浸膏∶硅胶=1∶3）搅拌均匀后低温烘干，并使用新的硅胶填充柱状装置，拌样硅胶上柱后采用氯仿-乙醇混合溶液（体积比9∶1、7∶1、4∶1、2∶1、1∶1和1∶2梯度洗脱），每个梯度洗脱剂用量为200毫升，流速控制在4毫升/分钟。通过薄层色谱（TLC）跟踪监测收集香蒲新甙分离液，减压浓缩后得到香蒲新甙粗品。将粗品用甲醇配制成10毫克/毫升的溶液，利用制备型高效液相色谱仪纯化并收集主成分峰，进行旋转蒸发浓缩和真空冷冻干燥处理，最终得到264毫克的香蒲新甙纯品。

制备过程中的高效液相色谱条件

制备柱填料采用十八烷基硅烷键合硅胶，室温条件下操作。流动相由甲醇与0.1%醋酸水溶液按体积比18∶32组成，流速控制在5毫升/分钟，检测波长设定为254纳米。

生物活性

从香蒲（Typha angustifolia L.）中提取的香蒲新甙可以抑制缺氧/复氧细胞中的过度自噬，并增加Akt和mTOR的磷酸化水平。此外，香蒲新甙对心血管系统具有一定的作用，包括降低血脂、促进抗动脉粥样硬化活动以及提高免疫和凝血功能。

化学性质

香蒲新甙为黄色结晶粉末状物质，易溶于甲醇，来源于蒲黄。

用途

香蒲新甙具有止血化瘀、通淋的作用。此外，还用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理作用：治疗小便不利及乳痈症状。