2-(6-chloro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenol | 1053231-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(6-chloro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenol
• 英文别名: 2-(6-Chloro-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)phenol
• CAS: 1053231-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: TWDXMVPORUCQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(5-chloro-2-hydroxybenzylamino)phenol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(6-chloro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  福尔马林与2-（5-取代-2-羟基苄氨基）苯酚的化学选择性反应：合成6-取代的3-（2-羟苯基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪

  摘要：

  2-（5-取代的-2-羟基苄氨基）苯酚（2）与福尔马林在乙醇中的回流反应已化学选择性地生成了2-（6-取代的-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-3（ 4 H）-基）酚（3）的收率高，涉及C-芳基环的羟基的闭环而不是N-芳基环的羟基的闭环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450444

文献信息

• Chemoselective reaction of formalin with 2-(5-substituted-2-hydroxybenzylamino)phenols: Synthesis of 6-substituted 3-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.5570450444

  日期：2008.7

  Reaction of 2-(5-substituted-2-hydroxybenzylamino)phenols (2) with formalin in ethanol under reflux has chemoselectively led to 2-(6-substituted-2H—benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)phenols (3) in good yield involving the ring closure of the hydroxyl group of the C-aryl ring and not that of the N-aryl ring.

  2-（5-取代的-2-羟基苄氨基）苯酚（2）与福尔马林在乙醇中的回流反应已化学选择性地生成了2-（6-取代的-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-3（ 4 H）-基）酚（3）的收率高，涉及C-芳基环的羟基的闭环而不是N-芳基环的羟基的闭环。