methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside | 20701-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-iodo-3-O,4-O,6-O-triacetyl-2-deoxy-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20701-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₈
• 分子量: 430.194
• InChiKey: JZTVBQZZNRGBOT-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过无金属脱碘反应实际合成 2-脱氧糖

  摘要：

  摘要 2-脱氧糖苷，其中 C-2 羟基被氢原子取代，是许多生物活性天然产物和药物分子中的重要基序。本文报道了一种使用环己烷和乙酸乙酯作为共溶剂的改进的过氧化二月桂酰介导的自由基脱碘反应。这是一种对环境无害的方案，可在温和条件下平稳运行，并允许以高达 98% 的收率有效制备一系列 2-脱氧糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015365

文献信息

• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• An efficient method for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-glycosides by O-glycosidation of d-glucal using I2–Cu(OAc)2
  作者：Uthaiwan Sirion、Sittidate Purintawarrakun、Poolsak Sahakitpichan、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.020

  日期：2010.11

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-deoxy-2-iodo-O-glycosides from tri-O-acetyl-D-glucal with various alcohols by using I(2)-Cu(OAc)(2) is described. The 21 examples of corresponding glycosides were obtained in high yields, with good anomeric selectivity.

  描述了一种有效便捷的方法，可使用I（2）-Cu（OAc）（2）从三-O-乙酰基-D-葡萄糖与各种醇类合成2-脱氧-2-碘-O-糖苷。以高产率获得具有良好异头异构体选择性的21个相应糖苷实例。
• A new aspect of the reactivity of sodium dithionite provides a facile route to 2-deoxy-α-glycosides
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02280-3

  日期：2002.12

  dehalogenation of protected 2-iodo-2-deoxyglycosides. Combined with the well-known iodonium-mediated haloalkoxylation, this reaction provides an easy, mild and highly stereoselective route for preparation of 2-deoxy-α-glycosides from glycals.

  已知引起α-卤代羰基化合物脱卤的连二亚硫酸钠也诱导了被保护的2-碘-2-脱氧糖苷的脱卤。结合众所周知的碘鎓介导的卤代烷氧基化反应，该反应提供了一种简单，温和且高度立体选择性的途径，用于从糖类制备2-脱氧-α-糖苷。
• A Rapid and Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-α-glycosides and its Mechanism for Diastereoselectivity
  作者：Chunbao Li、Wenjiao Yuan、Yali Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1588440

  日期：2017.9

  14 glycals, derived from 13 monosaccharides and one disaccharide, diastereoselectively yielded α-glycosides. Only in two cases the diastereoselectivity of the glycosylation was poor. The yields of glycosylation range from 73% to 95%, and the reactions are finished in only five minutes. Investigations for better diastereoselectivity by comparing I2/Ph(OAc)2- with I2/Cu(OAc)2-mediated glycosylations

  2-deoxy-2-iodo-glycoside 的还原脱碘是合成 2-deoxyglycosides（生物活性化合物的一部分）的一种有效且实用的方法。然而，在使用现有方法通过用醇将糖基化糖基化制备 2-脱氧-2-碘糖苷的过程中，通常会形成不可分离的非对映异构体。为了克服这个问题，已经开发出一种通过 I2/PhI(OAc)2 将糖类和醇类快速和非对映选择性地转化为 2-deoxy-2-iodo-α-糖苷的方法。来自 13 种单糖和一种双糖的 14 种糖基以非对映选择性产生 α-糖苷。只有在两种情况下，糖基化的非对映选择性较差。糖基化的产率从 73% 到 95% 不等，反应仅需 5 分钟即可完成。
• A New Catalytic Route for the Oxidative Halogenation of Cyclic Enol Ethers using Tungstate Exchanged on Takovite
  作者：B. Sels、P. Levecque、R. Brosius、D. De?Vos、P. Jacobs、D.?W. Gammon、H.?H. Kinfe

  DOI：10.1002/adsc.200404138

  日期：2005.1

  An efficient and benign method for the regio- and stereoselective synthesis of halohydrins and β-halo ethers from dihydropyrans, dihydrofurans and anhydro sugars in the presence of a halide salt and hydrogen peroxide is presented with tungstate-exchanged takovite as oxidation catalyst.

  提出了一种高效，良性的方法，该方法用于在卤化物盐和过氧化氢的存在下，由钨酸盐交换的塔科维特作为氧化催化剂，从二氢吡喃，二氢呋喃和无水糖区域和立体选择性地合成卤代醇和β-卤代醚。