methyl {5-[(2-acetylphenyl)amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate} | 899833-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {5-[(2-acetylphenyl)amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate}
• 英文别名: 5-(2-acetylanilino)-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 899833-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 355.371
• InChiKey: GFDHZSHRLDYOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {5-[(2-acetylphenyl)amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate} 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到10-methyl-4,11-dioxo-4,11-dihydro-1-thia-5-azacyclopenta[b]anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以92%的产率得到methyl {5-[(2-acetylphenyl)amino]-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate}
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033

文献信息

• A Concise Synthesis of Further Thiophene Analogues of Kuanoniamine A
  作者：Yvette A. Jackson、Seon A. Hepburn

  DOI：10.3987/com-06-10700

  日期：——
• anti-Tuberculosis natural products: synthesis and biological evaluation of pyridoacridine alkaloids related to ascididemin
  作者：David R. Appleton、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.033

  日期：2010.7

  novel therapeutics possessing new modes of action to treat tuberculosis (TB) infections. In this study we report on the synthesis and biological evaluation of a series of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one alkaloids related to the anti-TB (MIC 0.35 μM) but cytotoxic (IC50 <0.14 μM) marine natural product ascididemin (1). The most interesting compounds identified were 21 and 24, which were found to inhibit

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。