7,7'-dihydroxy-3,8'-biscoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,7'-dihydroxy-3,8'-biscoumarin
• 英文别名: 7,7′-dihydroxy-3,8′-bicoumarin；7,7’-dihydroxy-3,8’-bicoumarin；7-Hydroxy-8-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)chromen-2-one；7-hydroxy-8-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₀O₆
• 分子量: 322.274
• InChiKey: BXHOOISUHNRJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以21%的产率得到7,7'-dihydroxy-3,8'-biscoumarin
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶（HRP）：催化新型双香豆素形成的工具†

  摘要：

  辣根过氧化物酶（HRP）用于有效催化香豆素的二聚化。在筛选和制备转化的基础上，研究了HRP对各种香豆素二聚的催化能力。仅具有一个取代酚羟基的香豆素可以选择性地转化为新型双香豆素，而具有两个或多个羟基的香豆素可以转化为多个双香豆素。获得了八种双香豆素，并通过光谱分析鉴定。其中，首次报道了双香豆素1b，2a，2b，3a和3b。还通过计算机研究了不同类型的香豆素与HRP之间的相互作用对接分析。使用转化产物作为标准物质，进行了催化反应的动力学分析。HRP催化香豆素二聚的最佳反应条件为1 g L -1 HRP，0.66 MH 2 O 2，pH 3、25°C和15分钟的孵育时间。双香豆素的产率为10％至40％，特别是双香豆素1a的产率为约35％。在体外生物测定中，几种新颖的双香豆素显示出潜在的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可进一步用于开发抗糖尿病药。

  DOI：

  10.1039/c5cy01682g

文献信息

• Oxidative Coupling of Coumarins by Blue‐LED‐Driven <i>in situ</i> Activation of Horseradish Peroxidase in a Two‐Liquid‐Phase System
  作者：Claudio Zippilli、Bruno Mattia Bizzarri、Sofia Gabellone、Lorenzo Botta、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cctc.202100753

  日期：2021.10.7

  derived from the coupling of scopoletin were synthesized for the first time. UV-visible spectrophotometry analysis confirmed the radical-free and blue-LED-driven in situ oxidation of the green solvent 2-methyltetrahydrofuran to the corresponding hydroperoxide, which in turn oxidizes the ferric heme of horseradish peroxidase to ferryl intermediate, triggering the oxidative coupling reaction.

  已经建立了一种蓝光 LED 驱动的两液相系统，用于辣根过氧化物酶的原位激活，避免了使用过氧化氢以及与酶变性和不希望的自由基副反应相关的缺点。该光生物催化体系用于天然和合成香豆素与双香豆素的氧化偶联，只需一步即可获得同型二聚体，避免使用繁琐的保护基团。首次合成了由东莨菪碱偶联得到的两种天然C-2对称双香豆素。紫外可见分光光度法分析证实了原位无自由基和蓝光 LED 驱动 绿色溶剂2-甲基四氢呋喃氧化为相应的氢过氧化物，进而将辣根过氧化物酶的三价铁血红素氧化为弗瑞尔中间体，引发氧化偶联反应。