6,7,8',4'-tetrahydroxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7,8',4'-tetrahydroxyisoflavone
• 英文别名: 4',6,7,8-Tetrahydroxyisoflavone；6,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: CDRYROJFUGYDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7,8',4'-tetrahydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111560000B

文献信息

• 一种多羟基异黄酮的合成方法
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111560000B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。