25-Anhydro-alisol A-triacetate | 155301-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25-Anhydro-alisol A-triacetate
• 英文别名: 11,23,24-tri-O-acetyl-25-anhydroalisol A；[(5R,8S,9S,10S,11S,14R)-17-[(2R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl] acetate
• CAS: 155301-52-3
• 化学式: C₃₆H₅₄O₇
• 分子量: 598.821
• InChiKey: OAYBDXLOHKVVOU-JBUGBKKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-Anhydro-alisol A-triacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 25-Deoxy-alisol A-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  泽泻醇A 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 31.0h， 生成 25-Anhydro-alisol A-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.

  摘要：

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1948

文献信息

• Anti-HBV agents. Part 1: Synthesis of alisol A derivatives: A new class of hepatitis B virus inhibitors
  作者：Quan Zhang、Zhi-Yong Jiang、Jie Luo、Pi Cheng、Yun-Bao Ma、Xue-Mei Zhang、Feng-Xue Zhang、Jun Zhou、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.012

  日期：2008.8

  A series of alisol A derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities and cytotoxicities in vitro. The preliminary investigation demonstrates that simple modifications of the parent structure of alisol A can produce a number of potentially important derivatives against HBV. The most active anti-HBV compound 6a showed high activities against the secretion

  合成了一系列alisol A衍生物，并对其抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和体外细胞毒性进行了评估。初步研究表明，简单修饰alisol A的母体结构可以产生许多潜在的抗HBV重要衍生物。最具活性的抗HBV化合物6a对HBV表面抗原（IC（50）= 0.024 mM），HBV e抗原（IC（50）= 0.028 mM）的分泌具有很高的活性，并且具有显着的选择性指数（SI（HBsAg）> 108，SI（HBeAg）> 93），被选作新型HBV抑制剂作进一步评估。