2-{6'-(2H-benzo[d]-1'',3''-dioxolen-5''-yl)hexyl}-hydroquinolin-4-one | 284674-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{6'-(2H-benzo[d]-1'',3''-dioxolen-5''-yl)hexyl}-hydroquinolin-4-one
• 英文别名: 2-[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)hexyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 284674-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: CKZPIJIYEBHURL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-{6'-(2H-benzo[d]-1'',3''-dioxolen-5''-yl)hexyl}-hydroquinolin-4-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到2-{6'-(2H-benzo[d]-1'',3''-dioxolen-5''-yl)hexyl}-4-methoxyquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of two quinoline alkaloids from the medicinal herb Ruta Chalepensis via cyclization of an o-iodoaniline with an acetylenic sulfoneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205408f/

  摘要：

  首次报道了通过将邻碘苯胺与乙炔磺酰进行共轭加成，随后经钯催化羰基化、相应磺酰基稳定碳负离子的分子内酰化反应以及还原脱磺酰基，合成了药用植物Ruta chalepensis中两种喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/b205408f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氢化铝 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.74 MPa 条件下， 反应 198.0h， 生成 2-{6'-(2H-benzo[d]-1'',3''-dioxolen-5''-yl)hexyl}-hydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  First syntheses of two quinoline alkaloids from the medicinal herb Ruta Chalepensis via cyclization of an o-iodoaniline with an acetylenic sulfoneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205408f/

  摘要：

  首次报道了通过将邻碘苯胺与乙炔磺酰进行共轭加成，随后经钯催化羰基化、相应磺酰基稳定碳负离子的分子内酰化反应以及还原脱磺酰基，合成了药用植物Ruta chalepensis中两种喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/b205408f

文献信息

• Conjugate Additions of <i>o</i>-Iodoanilines and Methyl Anthranilates to Acetylenic Sulfones. A New Route to Quinolones Including First Syntheses of Two Alkaloids from the Medicinal Herb <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo026595t

  日期：2003.3.1

  especially when the aniline contained an electron-withdrawing substituent such as an ester group. In some cases, the reactions were enhanced by the presence of DMAP and the use of an excess of the sulfone in aqueous DMF. N-Formylanilines proved superior to free anilines. The products were either vinyl or allyl sulfones, depending on the conditions and the structure of the reactants. The acetylenic sulfone

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。
• New Quinoline Alkaloids from <i>Ruta chalepensis</i>
  作者：Khalid El Sayed、Mansour S. Al-Said、Farouk S. El-Feraly、Samir A. Ross

  DOI：10.1021/np000012y

  日期：2000.7.1

  The roots of Ruta chalepensis, collected from the northern Saudi desert, yielded two new quinoline alkaloids, namely, 2-¿6'-(2H-benzo[d]1' ',3' '-dioxolen-5' '-yl)hexyl¿-hydroquinolin-4-one (1) and 2-¿6'-(2H-benzo[d]1' ',3' '-dioxolen-5' '-yl)hexyl¿-4-methoxy-quinoline (2). Nine previously reported alkaloids, dictamnine, pteleine, skimmianine, rutacridone, isogravacridonechlorine, maculosidine, graveoline

  从沙特阿拉伯北部沙漠收集的芸苔属植物的根产生了两种新的喹啉生物碱，即2-¿6'-（2H-benzo [d] 1''，3'-dioxolen-5'-yl）己基-氢喹啉-4-酮（1）和2-¿6'-（2H-苯并[d] 1''，3'-二氧戊烯-5''-基）己基-4-甲氧基喹啉（ 2）。还分离了九种先前报道的生物碱，三氢萘胺，pteleine，skimmianine，rutacridone，异gravacridonechlorine，maculosidine，gravoline，gravolinine和4-methoxy-1-methyl-2（1H）-quinolinone以及香豆素，chalepensin和umbelliferone。结构阐明主要基于1D和2D NMR分析和化学转化。讨论了这些化合物的抗菌活性。
• First syntheses of two quinoline alkaloids from the medicinal herb Ruta Chalepensis via cyclization of an o-iodoaniline with an acetylenic sulfoneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205408f/
  作者：Thomas G. Back、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/b205408f

  日期：2002.7.25

  The first syntheses of two quinoline alkaloids found in the medicinal herb Ruta chalepensis are reported via the conjugate addition of an o-iodoaniline to an acetylenic sulfone, followed by Pd-catalyzed carbonylation, intramolecular acylation of the coresponding sulfone-stabilized carbanion, and reductive desulfonylation.

  首次报道了通过将邻碘苯胺与乙炔磺酰进行共轭加成，随后经钯催化羰基化、相应磺酰基稳定碳负离子的分子内酰化反应以及还原脱磺酰基，合成了药用植物Ruta chalepensis中两种喹啉生物碱。