Prunin | 529-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Prunin
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 529-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: DLIKSSGEMUFQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C
• 沸点：
  802.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:20.0(最大浓度 mg/mL);46.04(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);69.06(最大浓度 mM)DMF:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.69(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.820 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  `-20°C`

制备方法与用途

生物活性

普鲁宁是有效的人肠道病毒 A71 (HEV-A71) 抑制剂。它对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 具有较强的抑制作用，IC50 值为 5.5 μM。

体外研究

普鲁宁表现出剂量依赖性的抑制活性，能对抗 ONOO- 引起的酪氨酸硝化，并通过降低胰岛素抵抗 HepG2 细胞中的 PTP1B 表达水平来刺激葡萄糖摄取。此外，普鲁宁对 α-淀粉酶显示出显著的抑制活性，IC50 值为 317 ± 2.12 μM。

用途

柚皮素-7-O-葡萄糖苷可用作保健品、化妆品原料及甜味剂前体。

其他用途

可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

文献信息

• USE OF INHIBITORS OF CYP2A6 FOR REGULATING NICOTINE METABOLISM
  申请人：Sellers Edward M.

  公开号：US20090285797A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to methods and compositions for regulating nicotine metabolism. Also provided are methods for screening and assessing substances for regulating nicotine metabolism. Methods are provided for assessing nicotine metabolism.