3-phenyl-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one | 55486-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Cinnamoylpiperazin；N-cinnamoyl piperazine；3-phenyl-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 55486-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DLCYXQODDJUHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 α-酮酰胺部分的哌嗪衍生物被发现可作为潜在的抗番茄斑枯病病毒药物

  摘要：

  共设计合成了35个哌嗪衍生物，并系统评价了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的活性。获得了具有显着抗TSWV活性的化合物34和35 。它们的 EC 50值分别为 62.4 和 59.9 μg/mL，明显优于对照药物宁南霉素 (113.7 μg/mL) 和利巴韦林 (591.1 μg/mL)。为了探索这些化合物与病毒相互作用的机制，我们通过农杆菌介导、分子对接和微量热泳动（MST）实验方法证明了化合物34和35通过与N蛋白结合，阻止病毒核心结构核糖核蛋白（RNP）的组装，从而抑制TSWV的感染，也意味着N蛋白94位的精氨酸是化合物与病毒相互作用的关键位点。 TSWV N 目标。因此，这项研究证明了从含有 α-酮酰胺部分的哌嗪衍生物形成抗病毒剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01361
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-phenyl-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  寻求小分子作为有效的非竞争性流感抑制剂

  摘要：

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105139

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Anti-Inflammatory Activities of Methyl Salicylate Derivatives Bearing Piperazine Moiety
  作者：Jingfen Li、Yong Yin、Lisheng Wang、Pengyun Liang、Menghua Li、Xu Liu、Lichuan Wu、Hua Yang

  DOI：10.3390/molecules21111544

  日期：——

  In this study, a new series of 16 methyl salicylate derivatives bearing a piperazine moiety were synthesized and characterized. The in vivo anti-inflammatory activities of target compounds were investigated against xylol-induced ear edema and carrageenan-induced paw edema in mice. The results showed that all synthesized compounds exhibited potent anti-inflammatory activities. Especially, the anti-inflammatory

  在这项研究中，合成和表征了一系列新的16个带有哌嗪部分的水杨酸甲酯衍生物。研究了目标化合物的体内抗炎活性，以对抗小鼠的二甲苯酚诱导的耳水肿和角叉菜胶诱导的爪水肿。结果表明，所有合成的化合物均显示出有效的抗炎活性。特别地，在相同剂量下，化合物M15和M16的抗炎活性高于阿司匹林，甚至等于消炎痛。此外，在RAW264.7巨噬细胞中进行了四种目标化合物的体外细胞毒性活性和抗炎活性，发现化合物M16以剂量依赖性方式显着抑制脂多糖（LPS）诱导的白介素（IL）-6和肿瘤坏死因子（TNF）-α的释放。此外，发现化合物M16可减弱LPS诱导的环氧合酶（COX）-2的上调。当前的初步研究可能会为开发新型安全的抗炎药提供信息。
• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。
• 一种N-单取代哌嗪类化合物的制备方法与应用
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN106083761A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种式(6)所示的N‑单取代哌嗪类化合物的制备方法，由哌嗪单盐酸盐(1)与RX或RCl在溶剂中反应制得单取代哌嗪双酸盐(4)或(5)，加碱中和，精馏蒸出产物(6)。本发明为新型药物、合成染料、农药等的研发提供了基础。
• 1-(肉桂酰基)-4-哌啶基酰胺哌嗪化合物及其制 备方法
  申请人：福州璐珈医药科技有限公司

  公开号：CN101921247B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了1-(肉桂酰基)-4-哌啶基酰胺哌嗪化合物及其制备方法，它由下式(I)表示的化合物及药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物(I)及其制备方法不使用有毒的有机溶剂，所用低毒或无毒溶剂均可回收利用，也不使用其他对环境不友好的试剂。该化合物对心脑血管疾病治疗作用。
• Design of enamides as new selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Fathima Sahla Kavully、Jong Min Oh、Sanal Dev、Swafvan Kaipakasseri、Ashique Palakkathondi、Ajeesh Vengamthodi、Rinshana Fathima Abdul Azeez、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1111/jphp.13264

  日期：2020.6.8

  To develop of new class of selective and reversible MAO‐B inhibitors from enamides.

  从酰胺中开发新型的选择性和可逆的MAO-B抑制剂。