ethyl sinapate | 69113-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl sinapate
• 英文别名: ethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；Ethyl 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamate；ethyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 69113-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD06204678
• 分子量: 252.267
• InChiKey: DMQNLOWHFHPWEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl sinapate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl sinapate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of neolignans as microtubule stabilisers

  摘要：

  Tubulin is a well established target for anticancer drug development. Lignans and neolignans were synthesized as tubulin interacting agents. Neolignans 10 and 19 exhibited significant anticancer activity against MCF-7 and MDAMB-231 human breast cancer cell lines. Both the compounds effectively induced stabilization of microtubule at 4 and 20 mu M concentrations respectively. Neolignan 10 induced G2/M phase arrest in MCF-7 cells. Docking experiments raveled that 10 and 19 occupied the same binding pocket of paclitaxel with some difference in active site amino acids and good bioavailability of both the compounds. In in vivo acute oral toxicity 10 was well tolerated up to 300 mg/kg dose in Swiss-albino mice. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.067

文献信息

• 具有肝病疗效的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN112250689B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一类具有肝病疗效的化合物，它为具有通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明的化合物可应用于肝病的治疗或预防，特别是在治疗或预防脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• Understanding the Regioselectivity in the Oxidative Condensation of Catechins Using Pyrogallol-type Model Compounds
  作者：Yuto Ochiai、Sayumi Hirose、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01612

  日期：2020.10.2

  different product ratios. Comparison of the oxidation rates of each compound revealed that the model compounds having an oxygen atom corresponding to the 1-position of the C-ring of EGC underwent slow oxidation. In addition, using density functional theory calculations, we found that the highest occupied molecular orbital energies of these compounds were higher than those of the others. Further, the 2C–2C-bonded

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。
• First total syntheses of two natural glycosides
  作者：Hongbo Dong、Weihong Du、Zhongquan Yao、Min Wu、Hongbing Luo、Yujiao He、Shenghua Cao

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108200

  日期：2021.1

  Isosyringinoside (1) and 3-(O-β-d-glucopyranosyl)-α-(O-β-d-glucopyranosyl)-4-hydroxy phenylethanol (2), the natural bioactive compounds contained unique structures, were first totally synthesized using easily available materials in short convenient routes with overall yields of 20.2% and 27.0%, respectively. An efficient total synthesis of 1 was developed in six steps, which contained two key steps

  异丁香苷 (1) 和 3-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-α-(O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-羟基苯乙醇 (2) 是含有独特结构的天然生物活性化合物，首先使用容易获得的材料，总产率分别为 20.2% 和 27.0%。1 的高效全合成分六个步骤开发，其中包含两个关键的高度区域选择性糖基化步骤，没有任何选择性保护步骤。2 的七步合成包括两步区域选择性糖基化，分别使用 BF3-O(C2H5)2 和 TMSOTf 作为催化剂。
• Biomimetic regioselective and high-yielding Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed dimerization of sinapate esters in green solvent Cyrene™: towards sustainable antioxidant and anti-UV ingredients
  作者：Matthieu M. Mention、Amandine L. Flourat、Cédric Peyrot、Florent Allais

  DOI：10.1039/d0gc00122h

  日期：——

  work aimed at designing an industrially relevant sustainable synthetic pathway allowing their selective β–β′ dimerization to enhance their properties with a view to use them in commercial applications such as functional additives for cosmetics, plastics and food/feed. A copper(I)-catalyzed procedure involving pyridine and O2 from air was developed and greened up using the REACH-compliant bio-based

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。
• Grafting Nature‐Inspired and Bio‐Based Phenolic Esters onto Cellulose Nanocrystals Gives Biomaterials with Photostable Anti‐UV Properties
  作者：David Joram Mendoza、Louis M. M. Mouterde、Christine Browne、Vikram Singh Raghuwanshi、George P. Simon、Gil Garnier、Florent Allais

  DOI：10.1002/cssc.202002017

  日期：2020.12.17

  New nature‐inspired and plant‐derived p‐hydroxycinnamate esters and p‐hydroxycinnamate diesters provide excellent protection against UV radiation when incorporated into a matrix. Herein, an efficient and sustainable pathway is reported to graft these phenolic compounds onto cellulose nanocrystals (CNCs) via click‐type copper‐catalyzed azide/alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The successful grafting

  当引入基质时，新的自然界和植物来源的对羟基肉桂酸酯和对羟基肉桂酸酯可提供出色的防紫外线辐射保护。在本文中，据报道一种有效且可持续的途径是通过以下途径将这些酚类化合物接枝到纤维素纳米晶体（CNC）上单击型铜催化的叠氮化物/炔烃环加成（CuAAC）反应。一系列化学分析证明了酚酯在CNC表面上的成功接枝，发现CNC的取代度（DS）取决于接枝酚酯的结构。此外，酚酯接枝的CNC控制器的水性悬浮液不仅在UVA和UVB区域都强烈吸收，而且还表现出中等至非常高的光稳定性。它们的广谱紫外线吸收特性以及在暴露于紫外线下的稳定性受酚酯结构的影响很大，特别是受p中多余的酯基的影响。羟基肉桂酸酯二酯。这些发现表明，用这种植物衍生的和自然启发性的酚酯修饰的纤维素纳米晶体是用于抗紫外线应用的有前途的可持续纳米材料。