Diethyl 2,3-bis[(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Diethyl 2,3-bis[(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 英文别名: diethyl 2,3-bis[(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₂
• 分子量: 586.593
• InChiKey: VSYGDEARVYPTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl sinapate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 7.0h， 生成 Diethyl 2,3-bis[(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂Cyrene™中仿生的区域选择性和高产率的Cu（I）催化芥子酸酯的二聚化：向可持续的抗氧化剂和抗紫外线成分发展

  摘要：

  天然的芥子酸及其酯是抗紫外线和抗自由基化学物质。这项工作旨在设计一种工业相关的可持续合成途径，使它们的选择性β-β'二聚化以增强其性能，以期将其用于商业用途，例如化妆品，塑料和食品/饲料的功能性添加剂。涉及吡啶和O 2的铜（I）催化过程使用符合REACH要求的生物基溶剂Cyrene™开发并绿色化空气。通过实验设计进一步优化后，这种可持续的合成工艺已成功应用于各种芥子酸酯，并已在多克规模上得到验证。相对于商业抗氧化剂，将所得的β-β'二棕榈酸酯的抗自由基活性进行了基准测试，而将其紫外线吸收率与植物中发现的天然抗紫外线化合物辛那普酰苹果酸和广泛使用的商业防晒成分Octinoxate™的抗紫外线活性进行了比较。 。结果表明，这些二聚体是更好的自由基清除剂，不仅表现出更好的紫外线吸收率，而且覆盖了UV-A和UV-B区域。

  DOI：

  10.1039/d0gc00122h