2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone | 24740-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-oxo-3-(phenyl)-propyl)-cyclohexanone；2-(2-Benzoylethyl)-cyclohexanon；2-(3-Oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone；2-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 24740-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DLXLLGBRYIRLPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50.2 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone 在 Candida antarctica lipase B 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{[(S)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yloxy]carbonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  优化的手性铱吡啶-磷鎓铱（Pyridophos）催化剂的可扩展合成

  摘要：

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000181
• 作为产物：
  描述：

  (bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane 在 potassium carbonate 、 manganese(III) tris(2-pyridinecarboxylate) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环丙醇衍生物用 2-吡啶羧酸锰 (III) 氧化生成 β-羰基自由基及其与富电子和缺电子烯烃的反应

  摘要：

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.819
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone 、 氮气 作用下， 反应 5.0h， 以giving 2-(3'-phenyl-3'-oxopropyl)cyclohexanone (14 g.) which的产率得到2-(2-benzoylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  8-Carboxylester, and 8-carbamyl derivitives of

  摘要：

  本发明涉及一种新型的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，其在8位具有X基团，所述的X基团为CONHR3或CO2R5，其中R3为氢、低碳基，R5为氢、低碳基或低芳基烷基。这些化合物是相应的X为CSNHR3的化合物的中间体，这些化合物是抗溃疡剂。

  公开号：

  US04009169A1

文献信息

• Photophysical properties and OLED performance of light-emitting platinum(ii) complexes
  作者：Dimitrios Kourkoulos、Cüneyt Karakus、Dirk Hertel、Ronald Alle、Sebastian Schmeding、Johanna Hummel、Nikolaus Risch、Elisabeth Holder、Klaus Meerholz

  DOI：10.1039/c3dt50364j

  日期：——

  emitting complexes, the best results were obtained with the 2-(4-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline based platinum(II) complex. A maximum luminous efficiency of 4.88 cd A−1 and a power efficiency of 4.65 lm W−1, respectively, were achieved. Employing the red emitting phenylisoquinoline based complex as an emitter, colour-stable and efficient (4.71 cd A−1, 5.12 lm W−1) devices were obtained

  报道了一系列由蓝绿色到红色发光的磷光铂（II）配合物在溶液处理的多层有机发光二极管（OLED）中的合成，光物理性质和作为发射体的应用。这些复合物包括苯基异喹啉，取代的苯基吡啶或四氢喹啉作为C ^ N环金属配体和 二戊酰甲烷作为辅助配体。取决于C ^ N环金属化配体的结构和基质中的掺杂剂浓度，这些铂（II）配合物表现出不同的聚集趋势。该性质影响所研究化合物的光致发光光谱和所制造的OLED的颜色稳定性。使用发出蓝绿色至黄绿色的配合物，基于2-（4-三氟甲基苯基）-5,6,7,8-四氢喹啉的铂（II）配合物可获得最佳结果。分别实现了4.88 cd A -1的最大发光效率和4.65 lm W -1的功率效率。使用红色发光苯基异喹啉基于复杂的作为发射极，颜色稳定的和有效的（4.71光盘-1，5.12流明w ^ -1）获得的设备。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Generation of β-Keto Radicals from Cyclopropanols Catalyzed by AgNO₃
  作者：Shunsuke Chiba、Zhengyan Cao、Serry Atta Atta El Bialy、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.18

  日期：2006.1

  Various β-keto radicals are generated from cyclopropanols by treatment with a catalytic amount of AgNO3 and (NH4)2S2O8 as a reoxidant in the presence of pyridine. Thus, generated β-keto radicals react with alkenes to yield addition products.

  通过用催化量的硝酸银和重铬酸铵作为氧化剂在吡啶存在下处理环丙醇，可以生成各种β-酮自由基。生成的β-酮自由基与烯烃反应，生成加成产物。
• Novel domino products from the reaction of phenyl vinyl ketone and its derivatives with cyclic ketones
  作者：H Surya Prakash Rao、K Jeyalakshmi、S.P Senthilkumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00091-1

  日期：2002.3

  Reaction of phenyl vinyl ketone with cyclopentanone under thermal conditions resulted in novel domino products, 1,5,9-triketones along with the expected 1,5-diketones. The 1,5,9-triketones were formed via a Michael–Michael-rearrangement pathway. On the other hand, reaction under basic conditions furnished a spiro[4.5]decanone, formed by domino pathways involving Michael–Michael-aldol condensation reactions

  苯基乙烯基酮与环戊酮在热条件下的反应产生了新的多米诺骨牌产品1,5,9-三酮以及预期的1,5-二酮。1,5,9-三酮是通过迈克尔-迈克尔重排途径形成的。另一方面，在基本条件下的反应提供了螺[4.5]癸酮，它是由涉及迈克尔-迈克尔-奥尔多缩合反应的多米诺途径形成的。微波介导的1,5,9-三酮的还原胺化-环化反应提供了全氢环戊四[ ij ]喹啉嗪衍生物。
• Microwave‐Mediated Facile Synthesis of Steroid‐like 1,5‐Diketones from Mannich Salts
  作者：H. Surya Prakash Rao、E. Poonguzhali、S. P. Senthilkumar

  DOI：10.1080/00397910701845514

  日期：2008.2.1

  Abstract A facile synthesis of some diketones that fit into a steroid motif was achieved from Mannich salts and cyclic ketones under microwave irradiation.

  摘要 在微波辐射下，曼尼希盐和环酮轻松合成了一些适合类固醇基序的二酮。