(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane | 38858-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (bicyclo[4.1.0]hept-1-yloxy)-trimethylsilane；1-Trimethylsiloxybicyclo[4.1.0]heptane；1-bicyclo[4.1.0]heptanyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 38858-74-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YMBCLMJHGZLWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems

  摘要：

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00862-x
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 diethylzinc 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (bicyclo[4.1.0]heptan-1-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Reaction of FeCl3 with 7-chloro-1-silyloxybicyclo[4-1-0]heptanes : A way to 2-(1-chloroalkylidene)cyclohexanones
  作者：L Blanco、A Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85131-1

  日期：1988.1

  The regioselectivity of the FeCl3-promoted cleavage of the title compounds was studied : 2-(1,1-dichloroalkyl)cyclohexanones were obtained which were converted to 2-(l-chloroalkylidene)cyclohexanones by dehydrochlorination.

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。
• Stereochemistry of the lead(IV) acetate fragmentation of 1-(trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：George M. Rubottom、Ellen C. Beedle、Chong Wan Kim、Robert C. Mott

  DOI：10.1021/ja00300a025

  日期：1985.7

  Preparation des exo- et endo-trimethylsiloxy-1 bicyclo [n.1.0] alcanes methyl-substitues et etude de leurs reactions avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates de methyle cis- et trans correspondants. La decomposition est stereospecifique

  制备 de exo- et 内-三甲基甲硅烷氧基-1 双环 [n.1.0] 烷烃甲基取代等练习曲 de leurs 反应 avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates demethyle cis-et trans 对应物。La 分解 est 立体特异性
• Nitrene-promoted α-Alkoxylation of Amides with Silyl Ethers
  作者：Michiharu Mitani、Keiko Watanabe、Osamu Tachizawa、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1246/cl.1992.813

  日期：1992.5

  Thermolysis of a solution of amides, silyl ethers, and ethyl azidoformate caused the introduction of several alkoxy groups into the positions adjacent to the amide nitrogen.

  酰胺、甲硅烷基醚和叠氮甲酸乙酯溶液的热解导致在与酰胺氮相邻的位置引入几个烷氧基。