4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-one | 1108-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-one
• 英文别名: scandenin A；Scandenin A；4-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 1108-77-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: FBYUSRDOVZUEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-甲氧基-8,8-二甲基-6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-2H,8H-吡喃并[2,3-f]苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-one
  参考文献：
  名称：

  鱼藤成分的分离、半合成和拒食活性。

  摘要：

  这项工作描述了鱼藤异黄酮-A (1)、鱼藤素 (2) 和 6,8-二异戊二烯基-4',5,7-三羟基异黄酮 (3) 衍生物的半合成，这些衍生物是从鱼藤氯仿提取物中分离出来的主要成分。德里斯扫描了本斯。所有半合成衍生物(4-11)均通过核磁共振和质谱技术进行表征。使用非选择实验室生物测定法评估所有这些衍生物对蓖麻半翅虫和烟草毛虫的拒食活性。结果表明，scandenin (2)、化合物 5、7 和 10 具有有效的杀虫活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22801

文献信息

• Isolation, Semi-Synthesis and Antifeedant Activity of Constituents from Derris scandens Benth.
  作者：P. Poorna、K. Ramakrishna、M. Suri Appa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22801

  日期：——

  This work describes the semi-synthesis of derivatives from derris isoflavone-A (1), scandenin (2) and 6,8-diprenyl-4′,5,7-trihydroxy isoflavone (3) which are major constituents isolated from chloroform extract of Derris scandens Benth. All the semi-synthesized derivatives (4-11) were characterized by NMR and mass spectroscopic techniques. All these derivatives are evaluated for their antifeedant activity

  这项工作描述了鱼藤异黄酮-A (1)、鱼藤素 (2) 和 6,8-二异戊二烯基-4',5,7-三羟基异黄酮 (3) 衍生物的半合成，这些衍生物是从鱼藤氯仿提取物中分离出来的主要成分。德里斯扫描了本斯。所有半合成衍生物(4-11)均通过核磁共振和质谱技术进行表征。使用非选择实验室生物测定法评估所有这些衍生物对蓖麻半翅虫和烟草毛虫的拒食活性。结果表明，scandenin (2)、化合物 5、7 和 10 具有有效的杀虫活性。