marmesin | 13849-08-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: marmesin
• 英文别名: nodakenetin；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 13849-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FWYSBEAFFPBAQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191℃
• 沸点：
  434℃
• 密度：
  1.334
• 闪点：
  168℃
• 溶解度：
  乙醇:2.0(最大浓度 mg/mL);8.12(最大浓度 mM)DMSO:50.0(最大浓度 mg/mL);203.04(最大浓度 mM)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2341

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 Marmesin（S-(+)-Marmesin, (+)-Marmesin, (S)-Marmesin）是一种天然香豆素，具有COX-2和5-LOX双重抑制作用。

靶点

• COX-2
• 5-LOX

体外研究 S-(+)-Marmesin ((+)-marmesin) 对重组补骨脂合成酶表现出亲和力，其K_m为1.5 ± 0.5 μM，超过了其他参与植物次生代谢的CYP71亚家族酶对底物的亲和力。此外，S-(+)-Marmesin ((+)-marmesin) 展现出COX-2/5-LOX双重抑制活性。

化学性质 无色棱柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于芸香科植物印度枸橘（印度榀椁）(Aegle marmelos Corr.)的树皮、枸橘[Poncirus trifoliata(L.)Raf.]的根以及伞形科植物兴安白芷[Angelica dahurica(Fisch.ex Hoffm.)Benth.et Hook.]的根等。

用途 异紫花前胡内酯具有降低血压和解痉作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marmesin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 trans-marmesinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a monoester of sucrose with trans-O-methylmarmesinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00631028
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 marmesin
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• A simple and efficient approach for the preparation of dihydroxanthyletin, xanthyletin, decursinol and marmesin
  作者：Rajkumar Kommera、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2020.1797812

  日期：2020.11.1

  Abstract A simple and efficient approach has been developed for the preparation of coumarin natural products such as dihydroxanthyletin, xanthyletin, decursinol and marmesin starting from commercially available 2,4-dihydroxybenzaldehyde with very good yields. Wittig homologation and Claisen rearrangement are the protocols used to achieve these molecules. Graphical Abstract

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，以非常好的收率从市售的 2,4-二羟基苯甲醛制备香豆素天然产物，例如二羟基黄苷素、黄苷素、decursinol 和 marmesin。Wittig 同源性和 Claisen 重排是用于实现这些分子的协议。图形概要
• Pharmaceutical Composition Useful as Acetylcholinesterase Inhibitors
  申请人：Rao Madhusudana Janaswamy

  公开号：US20080009544A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition useful as acetylcholinesterase inhibitors. The present invention relates to pharmaceutical composition comprising the naturally occurring compounds selected from (±) Marmesin, Columbianetin, Dihydroxanthyletin and substituted coumarin derivatives of 7-allyloxy coumarin, 7-benzyloxy coumarin, 7-methoxy coumarin, 7-acetyloxy coumarin, 4-methyl-7-hydroxy coumarin and 4-methyl-7-acetyloxy coumarin. The said compositions posses a high degree of acetylcholinesterase inhibitory (AChE) property.

  一种可用作乙酰胆碱酯酶抑制剂的药物组合物。本发明涉及一种药物组合物，其包括从（±）马美辛，哥伦比亚内丁，二氢黄芪素和7-烯丙氧基香豆素，7-苄氧基香豆素，7-甲氧基香豆素，7-乙酰氧基香豆素，4-甲基-7-羟基香豆素和4-甲基-7-乙酰氧基香豆素中选择的天然化合物和取代香豆素衍生物。所述组合物具有高度的乙酰胆碱酯酶抑制（AChE）特性。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Schreiber Stuart L.

  公开号：US20120094939A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention is directed to compounds of formulae (I) and (II) and pharmaceutically acceptable forms thereof; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating a viral infection, such as a hepatitis C virus (HCV) infection, by administering to a subject diagnosed with or being susceptible to the viral infection a compound of formulae (I) and (II), a pharmaceutically acceptable form thereof, or a pharmaceutical composition thereof. The present invention is also directed to high-throughput methods of identifying compounds able to modulate hepatitis C virus (HCV) replication activity.

  本发明涉及公式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的形式；其药物组合物；以及通过向诊断或易感染病毒感染的受试者投与公式（I）和（II）的化合物，其药学上可接受的形式或其药物组合物来治疗病毒感染，例如丙型肝炎病毒（HCV）感染。本发明还涉及高通量方法，用于鉴定能够调节丙型肝炎病毒（HCV）复制活性的化合物。

表征谱图