前胡醇 | 46992-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 前胡醇
• 英文名称: peucedanol
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-hydroxy-；6-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 46992-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: WRTWKAQFZYXAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前胡醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40 %的产率得到marmesin
  参考文献：
  名称：

  使用易于折叠的导向基团进行芳烃束缚二醇的区域选择性烯化和芳基化

  摘要：

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00096
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-6-yl)-3-methylbutan-2-yl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50 %的产率得到前胡醇
  参考文献：
  名称：

  使用易于折叠的导向基团进行芳烃束缚二醇的区域选择性烯化和芳基化

  摘要：

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00096

文献信息

• Regioselective Olefination and Arylation of Arene-Tethered Diols Using the Easily Foldable Directing Groups
  作者：Fucheng Yin、Yifan Chen、Zhongwen Luo、Shang Li、Yonglei Zhang、Siyuan Wan、Xinxin Li、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00096

  日期：2024.2.23

  structural motifs of drug and bioactive natural product molecules. In this study, a regioselective protocol for olefination and arylation of arene-tethered 1,2-diols and 1,3-diols has been developed using easily foldable acetal structures for attaching pyridine and nitrile directing groups. The method overcomes the steric hindrance effect of the short-chain diols and affords products in high yield and

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。