espintanol | 135626-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: espintanol
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-methyl-3-propan-2-yl-phenol；2,4-dimethoxy-6-methyl-3-propan-2-ylphenol
• CAS: 135626-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GBAZGJQCEVXICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  espintanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-isopropyl-3-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Generation of ortho-Quinone Methide: Application to the Biomimetic Syntheses of (±)-Schefflone and Tocopherol Trimers

  摘要：

  An efficient method using silver oxide-mediated oxidation for the synthesis of ortho-quinone methides has been developed and applied to the biomimetic syntheses of novel trimeric natural products, (+/-)-schefflone and tocopherol trimers. Further studies of the critical trimerization as well as substrate scope and limitations are also reported.

  DOI：

  10.1021/ol202641y
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 espintanol
  参考文献：
  名称：

  EXPEDIENT SYNTHESES OF ESPINTANOL,p-METHOXYCARVACROL AND THYMOQUTNOL DIMETHYL ETHER

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356526

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition of <i>in Situ</i> Oxidation-Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides and Aldehydes
  作者：Ding Zhou、Xueting Yu、Jian Zhang、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03539

  日期：2018.1.5

  An unprecedented chiral secondary amine-catalyzed formal [4 + 2] annulation of aldehydes and oxidation-generated β-unsubstituted o-QMs is reported. This asymmetric protocol allows direct functionalization of the benzylic C–H bonds and furnishes [4 + 2] cycloadducts, chromanols, with excellent enantioselectivity and in up to 92% yield. The usability of this approach was further demonstrated by the enantioselective

  报道了空前的手性仲胺催化醛的正式[4 + 2]环化反应和氧化生成的β-未取代的o -QMs。这种不对称方案可以使苄基CH键直接官能化，并以优异的对映选择性和高达92％的产率提供[4 + 2]个环加合物，苯并二氢吡喃。该方法的可用性通过抗癌性Rhinacanthins衍生物NKPLS8的对映选择性合成得到了进一步证明。
• Easy Access to (±)-Schefflone and Espintanol
  作者：Vitaly Osyanin、Dmitry Osipov、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0031-1290611

  日期：2012.4

  monoterpenoid (±)-schefflone via ortho-quinone methide intermediate. The heating of 6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol also results in ortho-quinone methide intermediate which is trapped by 3-(dimethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one or benzotriazole. (±)-schefflone - ortho-quinone methide - espintanol - trimerization - Diels-Alder reaction

  氧化银对espintanol进行氧化，通过邻-醌甲基化物中间体得到三聚体单萜（±）-schefflone 。加热6-[（（二苄基氨基）甲基] -3-异丙基-2,4-二甲氧基苯酚也产生邻-醌甲基化物中间体，该中间体被3-（二甲基氨基）-5,5-二甲基环己-2--2-en-1捕获-一或苯并三唑。 （±）-schefflone -邻-quinone甲基化物- espintanol -三聚-狄尔斯-阿尔德反应
• A short synthesis of the aromatic monoterpene espintanol
  作者：David J. Wadsworth、Sabine Losch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85342-4

  日期：1994.1

  and trypanocidal monoterpene espintanol 1, first isolated in 1991 from the spruce , was achieved in seven steps and with an overall yield of 11%. Key steps were the direct conversion of the methyl ester 6b to the methyl ketone 7 upon treatment with methyl lithium and the acid-catalyzed benzylic hydroperoxide rearrangement reaction of the secondary alcohol 11 to afford 1.

  1991年从云杉中首次分离得到的利什曼杀菌和锥虫杀菌单萜烯ter醇1的灵活方便的合成方法，共分七个步骤完成，总收率为11％。关键步骤是在用甲基锂处理后将甲酯6b直接转化为甲基酮7以及仲醇11的酸催化苄基氢过氧化物重排反应得到1。
• A Total Synthesis of the Aromatic Monoterpene Espintanol
  作者：Adrián Covarrubias Zúñiga、Moisés Romero-Ortega、José Avila Zárraga

  DOI：10.1055/s-2004-837305

  日期：——

  A synthesis of the leishmanicidal and trypanocidal monoterpene espintanol from dimethyl 2-isopropyl-3-oxoglutarate and 2-butynal using a Michael addition-Dieckmann cyclization as the key step is described.

  本文描述了以迈克尔加成-迪克曼环化为关键步骤，从2-异丙基-3-氧代戊二酸二甲酯和2-丁炔醛中合成利什曼杀剂和锥虫杀剂单萜烯埃斯平塔诺。