6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol | 1377042-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: 6-[(Dibenzylamino)methyl]-2,4-dimethoxy-3-propan-2-ylphenol
• CAS: 1377042-17-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: CBWNJMHDOOUYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到espintanol
  参考文献：
  名称：

  轻松获得（±）-Schefflone和Espintanol

  摘要：

  氧化银对espintanol进行氧化，通过邻-醌甲基化物中间体得到三聚体单萜（±）-schefflone 。加热6-[（（二苄基氨基）甲基] -3-异丙基-2,4-二甲氧基苯酚也产生邻-醌甲基化物中间体，该中间体被3-（二甲基氨基）-5,5-二甲基环己-2--2-en-1捕获-一或苯并三唑。 （±）-schefflone -邻-quinone甲基化物- espintanol -三聚-狄尔斯-阿尔德反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290611
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲氧基-4-羟基-2-异丙基苯 、 二苄胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  轻松获得（±）-Schefflone和Espintanol

  摘要：

  氧化银对espintanol进行氧化，通过邻-醌甲基化物中间体得到三聚体单萜（±）-schefflone 。加热6-[（（二苄基氨基）甲基] -3-异丙基-2,4-二甲氧基苯酚也产生邻-醌甲基化物中间体，该中间体被3-（二甲基氨基）-5,5-二甲基环己-2--2-en-1捕获-一或苯并三唑。 （±）-schefflone -邻-quinone甲基化物- espintanol -三聚-狄尔斯-阿尔德反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290611

文献信息

• Easy Access to (±)-Schefflone and Espintanol
  作者：Vitaly Osyanin、Dmitry Osipov、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0031-1290611

  日期：2012.4

  monoterpenoid (±)-schefflone via ortho-quinone methide intermediate. The heating of 6-[(dibenzylamino)methyl]-3-isopropyl-2,4-dimethoxyphenol also results in ortho-quinone methide intermediate which is trapped by 3-(dimethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one or benzotriazole. (±)-schefflone - ortho-quinone methide - espintanol - trimerization - Diels-Alder reaction

  氧化银对espintanol进行氧化，通过邻-醌甲基化物中间体得到三聚体单萜（±）-schefflone 。加热6-[（（二苄基氨基）甲基] -3-异丙基-2,4-二甲氧基苯酚也产生邻-醌甲基化物中间体，该中间体被3-（二甲基氨基）-5,5-二甲基环己-2--2-en-1捕获-一或苯并三唑。 （±）-schefflone -邻-quinone甲基化物- espintanol -三聚-狄尔斯-阿尔德反应