2-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-5-methylphenol | 615580-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-5-methylphenol
• 英文别名: 2-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-5-methylphenol
• CAS: 615580-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PFQZHRSXKWCTQU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-5-methylphenol 在 溴 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 amalgam 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-((S)-4-hydroxybutan-2-yl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3

文献信息

• An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol
  作者：Jiangping Lu、Xingang Xie、Bo Chen、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.005

  日期：2005.4

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01882-3

  日期：2003.9

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.