6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: GUYIOBAUSCWMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetyloxyphenyl)-6-bromo-4-methylchromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到6-bromo-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多取代香豆素衍生物的合成、生物活性、药代动力学和仿生性质

  摘要：

  合成了一系列新型多取代香豆素衍生物，进行了光谱表征，并评估了它们的抗氧化活性、大豆脂氧合酶（LOX）抑制能力、它们对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞活力的影响以及腺癌人肺泡基底细胞中的细胞毒性上皮细胞 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞，体外。香豆素类似物4a – 4f在香豆素支架的 5 位上带有羟基，在 3-苯环上带有卤素取代基，是最有前途的 ABTS •+清除剂。 6,8-二溴-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮 ( 4k ) 和 6-溴-3-(4,5-二乙酰氧基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮( 3m ) 表现出显着的脂质过氧化抑制活性（IC 50 36.9 和 37.1 μM）。在 DCF-DA 测定中，4'-氟取代的化合物3f (100%)、6-溴取代的化合物3i (80.9%) 和4i (100%) 表现出最高的活性。 3'-氟取代香豆素3e和4e以及

  DOI：

  10.3390/molecules26195999

文献信息

• Synthesis, Bioactivity, Pharmacokinetic and Biomimetic Properties of Multi-Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Annita Katopodi、Evangelia Tsotsou、Triantafylia Iliou、Georgia-Eirini Deligiannidou、Eleni Pontiki、Christos Kontogiorgis、Fotios Tsopelas、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules26195999

  日期：——

  and halogen substituents at the 3-phenyl ring, were the most promising ABTS•+ scavengers. 6,8-Dibromo-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-chromen-2-one (4k) and 6-bromo-3-(4,5-diacetyloxyphenyl)-4-methyl-chromen-2-one (3m) exhibited significant lipid peroxidation inhibitory activity (IC50 36.9 and 37.1 μM). In the DCF-DA assay, the 4′-fluoro-substituted compound 3f (100%), and the 6-bromo substituted compounds

  合成了一系列新型多取代香豆素衍生物，进行了光谱表征，并评估了它们的抗氧化活性、大豆脂氧合酶（LOX）抑制能力、它们对永生化人角质形成细胞（HaCaT）细胞活力的影响以及腺癌人肺泡基底细胞中的细胞毒性上皮细胞 (A549) 和人黑色素瘤 (A375) 细胞，体外。香豆素类似物4a – 4f在香豆素支架的 5 位上带有羟基，在 3-苯环上带有卤素取代基，是最有前途的 ABTS •+清除剂。 6,8-二溴-3-(4-羟基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮 ( 4k ) 和 6-溴-3-(4,5-二乙酰氧基苯基)-4-甲基-苯并吡喃-2-酮( 3m ) 表现出显着的脂质过氧化抑制活性（IC 50 36.9 和 37.1 μM）。在 DCF-DA 测定中，4'-氟取代的化合物3f (100%)、6-溴取代的化合物3i (80.9%) 和4i (100%) 表现出最高的活性。 3'-氟取代香豆素3e和4e以及