(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-enal | 1026938-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-enal
• CAS: 1026938-84-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: IZGIAYAGKRAQTO-UXLNMZBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-enal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056

文献信息

• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.