tert-butyl-dimethyl-[(4R)-8-phenyloct-1-en-4-yl]oxysilane | 934473-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(4R)-8-phenyloct-1-en-4-yl]oxysilane
• CAS: 934473-33-3
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi
• 分子量: 318.575
• InChiKey: XYIIQKHGQFCISZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(4R)-8-phenyloct-1-en-4-yl]oxysilane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(4R)-8-phenyloct-1-en-4-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056