4,4-dimethylcyclohept-2-en-1-one | 36295-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-cyclohepten-1-on；4,4-Dimethyl-2-cyclohepten-1-one
• CAS: 36295-77-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HLEDGYPSKFZVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylcyclohept-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 苯亚硫酸甲酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋寡核苷酸立体化学上不同的异构体的文库构建：它们的总合成和抗病毒活性

  摘要：

  天然产物立体异构体文库的构建是研究立体结构与生物活性之间关系的重要方法。然而，具有多个化学中心的多环支架的总合成和异构化是罕见的。Spirooliganin（1），一种新的骨架天然产物，从植物Illicium oligandrum中分离出来的结构特征是通过对NMR光谱数据和ECD的全面分析而得出的，揭示了前所未有的具有6个手性中心的5–6–6–6–7多环骨架。在这里，我们报告了一个由17个步骤组成的全合成反应，可制备螺旋寡核苷酸的立体化学异构体库，其中包括16个非对映异构体和16个区域异构体。除了一个区域选择性杂狄尔斯-阿尔德环加成，合成策略包括光诱导立体选择性狄尔斯-阿尔德反应，其中只给出异常反通过密度泛函理论计算作为合理化-融合产物。初步生物学评估表明，螺寡核苷酸和区域异构体39表现出对柯萨奇病毒B3的有效抑制作用。它还揭示了D环（16 R，18 R，24 R和26 R）具有抗病毒活性的药效基团作用。

  DOI：

  10.1039/d1sc01277k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代庚酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯胺 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4-dimethylcyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学产生 (E)-Cyclohept-2-enones 的 Diels-Alder 反应：二烯范围、反应途径和合成应用

  摘要：

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00186

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIMALARIAL PEROXIDES AND PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：WO1993007119A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) The present invention relates to new tetraoxanes useful in the treatment of malaria and to processes for the production thereof. The invention also relates to methods for the treatment of malaria and, in particular, to the treatment of chloroquine-resistant strains of malaria. The compounds of the invention have formula (I).(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux tétraoxannes pour le traitement du paludisme et à des procédés de production de ces nouveaux composés. L'invention se rapporte également à des procédés pour le traitement du paludisme et, en particulier, pour le traitement des souches de paludisme résistant à la chloroquine. Ces composés sont représentés par la formule (I).
• Diels–Alder Reaction of Photochemically Generated (<i>E</i>)-Cyclohept-2-enones: Diene Scope, Reaction Pathway, and Synthetic Application
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Constantin Jaschke、Christian Jandl、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00186

  日期：2022.4.1

  competitive reaction channels on either the singlet or the triplet hypersurface. (E)-Cyclohept-2-enone is a reactive dienophile in thermal [4 + 2] cycloaddition reactions with various dienes. Ten different dienes were probed, most of which─except for 1,3-cyclohexadiene─underwent a clean Diels–Alder reaction and gave the respective trans-fused six-membered rings in good yields (68–98%). The reactions with

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone
• Library construction of stereochemically diverse isomers of spirooliganin: their total synthesis and antiviral activity
  作者：Ru-Bing Wang、Shuang-Gang Ma、Cooper S. Jamieson、Rong-Mei Gao、Yun-Bao Liu、Yong Li、Xiao-Jing Wang、Yu-Huan Li、Kendall N. Houk、Jing Qu、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1039/d1sc01277k

  日期：——

  important approach to investigating the correlation between the stereostructure and biological activity. However, the total synthesis and isomerzation of polycyclic scaffolds with multiple chrial centers are rare. Spirooliganin (1), a new skeleton natural product isolated from the plant Illicium oligandrum, was structurally characterized by comprehensive analysis of NMR spectroscopic data and ECD which

  天然产物立体异构体文库的构建是研究立体结构与生物活性之间关系的重要方法。然而，具有多个化学中心的多环支架的总合成和异构化是罕见的。Spirooliganin（1），一种新的骨架天然产物，从植物Illicium oligandrum中分离出来的结构特征是通过对NMR光谱数据和ECD的全面分析而得出的，揭示了前所未有的具有6个手性中心的5–6–6–6–7多环骨架。在这里，我们报告了一个由17个步骤组成的全合成反应，可制备螺旋寡核苷酸的立体化学异构体库，其中包括16个非对映异构体和16个区域异构体。除了一个区域选择性杂狄尔斯-阿尔德环加成，合成策略包括光诱导立体选择性狄尔斯-阿尔德反应，其中只给出异常反通过密度泛函理论计算作为合理化-融合产物。初步生物学评估表明，螺寡核苷酸和区域异构体39表现出对柯萨奇病毒B3的有效抑制作用。它还揭示了D环（16 R，18 R，24 R和26 R）具有抗病毒活性的药效基团作用。