3-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 15584-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one；RM-6441；3-(4-fluoro-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；5,7-dihydroxy-4'-fluoro-isoflavone；5,7-Dihydroxy-3-(4-fluorophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 15584-09-5
• 化学式: C₁₅H₉FO₄
• 分子量: 272.232
• InChiKey: HLJQVJJPGXGGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-5-methoxy-8-(piperidin-1-ylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2H-1-benzopyran derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  公开号：

  EP1229036B1

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activities of Genistein, Biochanin A, and Their Analogues
  作者：Salah Hamza Sherif、BerihuTekluu Gebreyohannes

  DOI：10.1155/2018/4032105

  日期：——

  biochanin A (4) compounds and their analogues were synthesized from phloroglucinol. The structures of all the synthesized compounds were established by the combined use of , , IR spectral data, and mass spectrometry; their antioxidant activities were investigated. Most of the synthesized compounds show moderate-to-high activity; only two compounds exhibit no significant activity.

  从间苯三酚合成了一系列天然存在的染料木黄酮 (3) 和 biochanin A (4) 化合物及其类似物。所有合成化合物的结构均由 、 、红外光谱数据和质谱联用确定；研究了它们的抗氧化活性。大多数合成的化合物表现出中到高的活性；只有两种化合物没有显着的活性。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Design, Synthesis, and Anti-Breast Cancer Activity of Novel Fluorinated 7-O-Modified Genistein Derivatives
  作者：Yijun Xiang、Xu Yao、Xing Zheng、Zhifang Yang、Yi Liu、Zhuo Liu、Qinfang Xu、Shun Liu、Kailin Jiang、Yuanlong Shi、Wenyu Xu、Zehua Yang、Pengbing Mi

  DOI：10.2174/1573406418666220607140651

  日期：2023.1

  liposolubility, and fast glycosylation rate, though it possesses anti-breast cancer activity. Therefore, the discovery of novel genistein derivatives is an urgency. Objective: To enhance the anti-breast cancer activity of genistein, a series of novel fluorinated genistein derivatives were synthesized. Method: Their in vitro antitumor activity was investigated by the MTT assay against three cancer cell lines, via

  背景：染料木黄酮虽然具有抗乳腺癌活性，但由于其生物利用度低、脂溶性极差、糖基化速度快等特点，在临床上的应用受到限制。因此，发现新型染料木黄酮衍生物迫在眉睫。目的：为增强染料木黄酮的抗乳腺癌活性，合成了一系列新型氟代染料木黄酮衍生物。方法：通过 MTT 法分别通过 MDA-MB-231、MCF-7 和 MDA-MB-435 对三种癌细胞系研究了它们的体外抗肿瘤活性。结果：与市场上的临床抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，类似物1d、2b、3b显示出显着的抗癌活性。结论：通过在B环中引入7-烷氧基和氟原子，增强了染料木黄酮的抗乳腺癌活性。
• Ground mixture
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0129893A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  A ground mixture of a poorly soluble cystalline drug and an adsorbent is remarkably improved in the rates of dissolution and absorption of the drug.

  将溶解性较差的胱氨酸药物和吸附剂混合研磨后，可显著提高药物的溶解和吸收率。
• Mixed anhydride of acetic and formic acids in the synthesis of chromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00475243

  日期：1992.5