isolicopyranocoumarin | 197303-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: isolicopyranocoumarin
• 英文别名: 7-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 197303-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: JHGBGRLHQJNGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 isolicopyranocoumarin 在 吡啶 作用下， 生成 4-(7-acetoxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2-oxo-7,8-dihydro-2H,6H-pyrano[3,2-g]chromen-3-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Constituents of Liquorice. VII. A New Chalcone with a Potent Radical Scavenging Activity and Accompanying Phenolics from Liquorice.

  摘要：

  从东北地区的商业甘草中分离出23种酚类化合物，包括6种新化合物。新化合物的结构分别为2-7，分别命名为四羟基甲氧基查尔酮、异吡喃香豆素、甘草黄酮醇A、甘草异黄酮A、B和C。在从甘草中分离出的多酚类化合物中，化合物2对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基的清除效果最强。在碱性二甲基亚砜溶液中，化合物2的空气氧化作用产生了强烈的ESR信号，表明由化合物2形成的自由基物种具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1485

文献信息

• Phenolic Constituents of Liquorice. VII. A New Chalcone with a Potent Radical Scavenging Activity and Accompanying Phenolics from Liquorice.
  作者：Tsutomu HATANO、Miyuki TAKAGI、Hideyuki ITO、Takashi YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1485

  日期：——

  Twenty-three phenolics including six new compounds were isolated from a commercial liquorice from North-eastern China. Structures 2-7 were assigned for the new compounds, designated as tetrahydroxy-methoxychalcone, isolicopyranocoumarin, glycyrrhiza-flavonol A, and glycyrrhiza-isoflavones A, B and C, respectively. Compound 2 showed the most potent scavenging effect on 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical among the tested polyphenols isolated from liquorice. Air-oxidation of 2 in alkaline dimethylsulfoxide solution gave strong ESR signals, indicating the stability of the radical species formed from 2.

  从东北地区的商业甘草中分离出23种酚类化合物，包括6种新化合物。新化合物的结构分别为2-7，分别命名为四羟基甲氧基查尔酮、异吡喃香豆素、甘草黄酮醇A、甘草异黄酮A、B和C。在从甘草中分离出的多酚类化合物中，化合物2对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基的清除效果最强。在碱性二甲基亚砜溶液中，化合物2的空气氧化作用产生了强烈的ESR信号，表明由化合物2形成的自由基物种具有稳定性。