5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂环辛酮 | 6047-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂环辛酮
• 中文别名: 5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂-6-酮；11,12-二氢二苯并[b,f]氮杂环辛-6(5H)-酮；5,6,11,12-四氢二苯并[B,F]氮杂环辛酮
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b,f]azocine-6-one
• 英文别名: 11,12-dihydrodibenzazocin-6(5H)-one；5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b,f]azocin-6-one；11,12-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazocin-6-one
• CAS: 6047-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00005081
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JZDBKFVASLJURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(lit.)
• 沸点：
  364.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0707 (rough estimate)
• 溶解度：
  >33.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂环辛酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
11,12-Dihydrodibenz[b,f]azocin-6(5H)-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 11,12-Dihydrodibenz[b,f]azocin-6(5H)-one
别名
: C15H13NO
分子式
: 223.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,6,11,12-Tetrahydrodibenz(b,f)azocin-6-one
-
CAS 号 6047-29-6
EC-编号 227-942-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 246 - 248 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.542
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (5,6,11,12-
Tetrahydrodibenz(b,f)azocin-6-one)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (5,6,11,12-
Tetrahydrodibenz(b,f)azocin-6-one)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (5,6,11,12-Tetrahydrodibenz(b,f)azocin-
6-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂环辛酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 DBCO-酸
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Strained Cyclooctyne Derivatives

  摘要：

  Modifications to the Popik synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (DIBAC) derivatives are described, which avoids tedious purifications and dramatically improves the yield. A new and analogous route to biarylazacyclooctynone (BARAC) through an amide disconnection was also attempted. The BARAC derivatives prepared were found to be unstable under the conditions employed, undergoing a known rearrangement. Finally, the synthesis of a difluoro-DIBAC derivative with a second-order rate constant intermediate between DIBAC and BARAC derivatives (0.50 M-1) is described. While more difficult to synthesize, this molecule was found to be considerably more stable than any BARAC derivatives that were prepared.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340509
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 Eaton’s reagent 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5,6,11,12-四氢二苯并[b,f]氮杂环辛酮
  参考文献：
  名称：

  操纵二苯并氮杂环辛炔的点击反应性：通过银催化从叠氮化物点击组分到笼式酰化试剂。

  摘要：

  使用二苯并氮杂环辛炔（DBCO）进行的应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应广泛用于无铜生物正交反应中。此处报道的是DBCO的有效酸促进的重排和银催化的酰胺化反应，可显着改变其点击反应性。在切换点击反应中，DBCO作为笼状酰化试剂，可在银催化剂促进的降解作用后快速进行肽/蛋白质修饰，从而使Fc靶向肽特异性结合IgG抗体。

  DOI：

  10.1002/anie.202009408

文献信息

• Improved HDAC Inhibition, Stronger Cytotoxic Effect and Higher Selectivity against Leukemias and Lymphomas of Novel, Tricyclic Vorinostat Analogues
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Marta Świtalska、Marta K. Dudek、Dawid Warszycki、Joanna Wietrzyk、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/ph14090851

  日期：——

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors are a class of drugs used in the cancer treatment. Here, we developed a library of 19 analogues of Vorinostat, an HDAC inhibitor used in lymphomas treatment. In Vorinostat, we replaced the hydrophobic phenyl group with various tricyclic ‘caps’ possessing a central, eight-membered, heterocyclic ring, and investigated the HDAC activity and cytotoxic effect on the cancer and normal cell lines. We found that 3 out of the 19 compounds, based on dibenzo[b,f]azocin-6(5H)-one, 11,12-dihydrodibenzo[b,f]azocin-6(5H)-one, and benzo[b]naphtho[2,3-f][1,5]diazocine-6,14(5H,13H)-dione scaffolds, showed better HDACs inhibition than the referenced Vorinostat. In leukemic cell line MV4-11 and in the lymphoma cell line Daudi, three compounds showed lower IC50 values than Vorinostat. These compounds had higher activity and selectivity against MV4-11 and Daudi cell lines than reference Vorinostat. We also observed a strong correlation between HDACs inhibition and the cytotoxic effect. Cell lines derived from solid tumours: A549 (lung carcinoma) and MCF-7 (breast adenocarcinoma) as well as reference BALB/3T3 (normal murine fibroblasts) were less susceptible to compounds tested. Developed derivatives show improved properties than Vorinostat, thus they could be considered as possible agents for leukemia and lymphoma treatment.

  组织脱乙酰化酶（HDAC）抑制剂是一类用于癌症治疗的药物。在这里，我们开发了一个包含19个似Vorinostat的HDAC抑制剂类似物的文库，Vorinostat是一种用于淋巴瘤治疗的HDAC抑制剂。在Vorinostat中，我们用各种含有中心八元杂环环的各种三环“帽子”替换了疏水苯基，并研究了这些化合物对癌细胞和正常细胞系的HDAC活性和细胞毒性影响。我们发现，在这19个化合物中，基于二苯并[b,f]氮杂环-6(5H)-酮、11,12-二氢二苯并[b,f]氮杂环-6(5H)-酮和苯并[b]萘并[2,3-f][1,5]二氮杂环-6,14(5H,13H)-二酮骨架的三种化合物显示出比参考的Vorinostat更好的HDAC抑制作用。在白血病细胞系MV4-11和淋巴瘤细胞系Daudi中，这三种化合物显示出比Vorinostat更低的IC50值。这些化合物对MV4-11和Daudi细胞系的活性和选择性比参考的Vorinostat更高。我们还观察到HDAC抑制和细胞毒性效应之间存在很强的相关性。来自实体肿瘤的细胞系：A549（肺癌）和MCF-7（乳腺腺癌）以及参考的BALB/3T3（正常小鼠成纤维细胞）对所测试的化合物不太敏感。开发的衍生物比Vorinostat具有改进的性质，因此它们可能被视为白血病和淋巴瘤治疗的可能药物。
• Synthesis of semi-saturated polycyclic 1,2,4-triazoles from lactams
  作者：Sierra C. Nguyen、Allen Y. Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153397

  日期：2021.10

  A two-step method for the preparation of annulated 1,2,4-triazoles has been developed via the hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA)-mediated N-amination of readily available lactams followed by condensation with ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate. Various annulated ring sizes can be incorporated into the resulting polycyclic triazoles.

  通过羟胺-O-磺酸 (HOSA) 介导的容易获得的内酰胺的N-胺化，然后与乙基 2-乙氧基-2 缩合，开发了一种用于制备环状 1,2,4-三唑的两步法-亚氨基乙酸盐。可以将各种大小的环状环结合到所得的多环三唑中。
• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• Cyclic anti-aggregatory peptides
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05643872A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein: A' is absent, Asn, Gln, Ala or Abu; A is absent or a D- or L-amino acid chosen from Arg, HArg, (Me.sub.2)Arg, (Et.sub.2)Arg, Abu, Ala, Gly, His, Lys, or an .alpha.-R' substituted derivative thereof, Dtc, Tpr and Pro; B is a D- or L-amino acid chosen from Arg, HArg, NArg, (Me.sub.2)Arg, (Et.sub.2)Arg and Lys or an .alpha.-R' substituted derivative thereof; Q is absent or a D or L amino acid chosen from Tyr, (Alk)Tyr, Phe, (4'W)Phe, HPhe, Phg, Pro, Trp, His, Ser, (Alk)Ser, Thr, (Alk)Thr, (Alk)Cys, (Alk)Pen, Ala, Val, Nva, Met, Leu, Ile, Nle and Nal, or an .alpha.-R' substituted derivative thereof; M is absent or Gly or a D- or L-amino acid chosen from Glu, Phe, Pro, Lys and Ser or, provided n is 1, B-Gly-Glu-Q; W is halogen or Alk; R' is Alk or PhCH.sub.2 ; ##STR2## wherein Z.sub.1 and Z.sub.2 are linked via a covalent bond between L.sup.1 and L.sup.2 ; or Z.sub.1 and Z.sub.2 are, taken together, a covalent bond between the amino terminal residue and the carboxy terminal residue; L.sup.1 and L.sup.2 are --S-- or --(CH.sub.2).sub.p --; X is R.sub.4 R.sub.5 N or H; Y is H, CONR.sub.1 R.sub.2 or CO.sub.2 R.sub.2 ; R.sub.1 and R.sub.2 are H, Alk or (CH.sub.2).sub.p Ar; R.sub.3 and R.sub.3' are H, Alk, (CH.sub.2).sub.p Ar or taken together are --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 --; R.sub.4 is H or Alk; R.sub.5 is R.sub.11, R.sub.11 CO, R.sub.11 OCO, R.sub.11 OCH(R.sub.11')CO, R.sub.11 NHCH(R.sub.11')CO, R.sub.11 SCH(R.sub.11')CO, R.sub.11 SO.sub.2 or R.sub.11 SO; R.sub.6 is Alk, OAlk, halogen or X; R.sub.7 is H, Alk, OAlk, halogen or Y; R.sub.8 and R.sub.8' are H, Alk, (CH.sub.2).sub.p Ph, (CH.sub.2).sub.p Nph or taken together are --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 --; R.sub.9 is H, Alk or Y; R.sub.10 is H or Alk; R.sub.11 and R.sub.11' are H, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, Ar, Ar--C.sub.1-5 alkyl, Ar--C.sub.3-7 cycloalkyl; Ar is phenyl or phenyl substituted by one or two C.sub.1-5 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C.sub.1-5 alkoxy or halogen groups; n is 1 or 2; q is 0 or 1; and p is 0, 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, a method for inhibiting platelet aggregation and clot formation in a mammal, and a method for inhibiting reocclusion of a blood vessel following fibrinolytic therapy.

  这项发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中：A'为不存在，Asn，Gln，Ala或Abu；A不存在或为Arg，HArg，（Me.sub.2）Arg，（Et.sub.2）Arg，Abu，Ala，Gly，His，Lys或其α-R'取代衍生物，Dtc，Tpr和Pro中选择的D-或L-氨基酸；B为Arg，HArg，NArg，（Me.sub.2）Arg，（Et.sub.2）Arg和Lys或其α-R'取代衍生物中选择的D-或L-氨基酸；Q不存在或为Tyr，（Alk）Tyr，Phe，（4'W）Phe，HPhe，Phg，Pro，Trp，His，Ser，（Alk）Ser，Thr，（Alk）Thr，（Alk）Cys，（Alk）Pen，Ala，Val，Nva，Met，Leu，Ile，Nle和Nal或其α-R'取代衍生物中选择的D或L氨基酸；M不存在或为Gly或在n为1时为B-Gly-Glu-Q中选择的D-或L-氨基酸；W为卤素或Alk；R'为Alk或PhCH.sub.2；##STR2## 其中Z.sub.1和Z.sub.2通过L.sup.1和L.sup.2之间的共价键连接；或Z.sub.1和Z.sub.2一起构成氨基末端残基与羧基末端残基之间的共价键；L.sup.1和L.sup.2为--S--或--(CH.sub.2).sub.p--；X为R.sub.4R.sub.5N或H；Y为H，CONR.sub.1R.sub.2或CO.sub.2R.sub.2；R.sub.1和R.sub.2为H，Alk或（CH.sub.2).sub.pAr；R.sub.3和R.sub.3'为H，Alk，（CH.sub.2).sub.pAr或一起为--(CH.sub.2).sub.4--或--(CH.sub.2).sub.5--；R.sub.4为H或Alk；R.sub.5为R.sub.11，R.sub.11CO，R.sub.11OCO，R.sub.11OCH(R.sub.11')CO，R.sub.11NHCH(R.sub.11')CO，R.sub.11SCH(R.sub.11')CO，R.sub.11SO.sub.2或R.sub.11SO；R.sub.6为Alk，OAlk，卤素或X；R.sub.7为H，Alk，OAlk，卤素或Y；R.sub.8和R.sub.8'为H，Alk，（CH.sub.2).sub.pPh，（CH.sub.2).sub.pNph或一起为--(CH.sub.2).sub.4--或--(CH.sub.2).sub.5--；R.sub.9为H，Alk或Y；R.sub.10为H或Alk；R.sub.11和R.sub.11'为H，C.sub.1-5烷基，C.sub.3-7环烷基，Ar，Ar--C.sub.1-5烷基，Ar--C.sub.3-7环烷基；Ar为苯基或被一个或两个C.sub.1-5烷基，三氟甲基，羟基，C.sub.1-5烷氧基或卤素基取代的苯基；n为1或2；q为0或1；p为0，1，2或3；或其药学上可接受的盐；用于抑制血小板聚集的有效化合物，用于实现该活性的药物组合物，用于在哺乳动物中抑制血小板聚集和凝块形成的方法，以及用于防止纤溶疗法后血管再闭塞的方法。
• Direct <i>N</i>-Cyclopropylation of Cyclic Amides and Azoles Employing a Cyclopropylbismuth Reagent
  作者：Alexandre Gagnon、Miguel St-Onge、Kelly Little、Martin Duplessis、Francis Barabé

  DOI：10.1021/ja0676758

  日期：2007.1.1

  Cyclopropanes are commonly found in medicinal chemistry since they provide unique spatial and electronic features, combined with high metabolic stability in liver microsomes. Although many methods are found in the chemist's arsenal to connect a cyclopropyl group to a carbon atom, none exist that perform the direct transfer of this useful fragment onto the nitrogen of a heterocycle or an amide. Considering

  环丙烷在药物化学中很常见，因为它们提供独特的空间和电子特征，并结合肝微粒体中的高代谢稳定性。尽管在化学家的武器库中发现了许多将环丙基连接到碳原子的方法，但没有一种方法可以将这个有用的片段直接转移到杂环或酰胺的氮上。考虑到含氮化合物在制药行业中的重要性，我们寻求开发一种方便的方法来 N-环丙基化唑类和酰胺类。我们在此报告了使用非自燃性环丙基铋试剂对环酰胺、靛红、羟吲哚、酰亚胺和氨基甲酸酯进行的直接环丙基转移反应。该反应由乙酸铜催化，在 50 °C 的二氯甲烷中，在吡啶存在下顺利进行。N-环丙基化反应也可用于制备N-环丙基吲哚、苯并咪唑、吡咯和吡唑。