DBCO-酸 | 1353016-70-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: DBCO-酸
• 英文名称: 4-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 11,12-didehydro-γ-oxodibenz [b,f] azocine-5(6H)-butanoic acid；DBCO-acid；4-{2-azatricyclo[10.4.0.0⁴'⁹]hexadeca-1(16),4(9),5,7,12,14-hexaen-10-yn-2-yl}-4-oxobutanoic acid；(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-4-oxobutanoic acid；5-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-4-oxobutanoic acid；dibenzocyclooctyne acid；4-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1353016-70-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: NDLOVDOICXITOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-125 °C
• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

用途

11,12-二氢-γ-氧代二苯并[[F]偶氮-5-(6H)-丁酸是合成高级聚酯树枝状聚合物的反应物。它也被用于制备模块化的、对纤溶酶敏感的可点击的聚（乙二醇）-肝素-拉米宁微球系统，以在周围神经再生中产生生长因子梯度。

应用

11,12-二脱氢-γ-氧代二苯并[b,f]氮杂辛烷-5(6H)-丁酸为羧酸类衍生物，可用作医药中间体。

生物活性

DBCO-acid 是一种可降解 (cleavable) ADC 连接子，可用于合成 ADC 连接子 DBCO-NHS 酯（HY-115524 和 HY-115545），及偶联物 DBCO-PEG-MMAE（HY-111012 和 HY-126690）。

靶点

Cleavable

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DBCO-酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯并环辛烯-琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Strain-Promoted “Click” Modification of a Mesoporous Metal–Organic Framework

  摘要：

  Strain-promoted "click" chemistry is used to post synthetically modify the pore walls of azide-functionalized mesoporous bio-MOE-100 (N-3-bio-MOE-100). The reactions proceed in high yield and produce no byproduct. This new method was used to introduce various functional groups into the MOF mesopores, including succinimidyl ester bioconjugation moieties that allow for straightforward coupling of biomolecules to the pore walls.

  DOI：

  10.1021/ja307713q
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DBCO-酸
  参考文献：
  名称：

  光活化荧光叠氮化物-炔烃点击反应：双活化荧光探针

  摘要：

  这种新报道的光活化荧光叠氮化物-炔烃环加成 (PFAAC) 使叠氮化物-炔烃点击反应以时空方式可视化。双激活过程可实现高信噪比。我们可以通过光激活在合适的时间“看到”点击反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202200634
• 作为试剂：
  描述：

  4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰氯 在 DBCO-酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of mitochondrial targeting ability of sydnones and sydnonimines and mitochondria-targeted delivery of celecoxib

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129129

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Incorporation of Fluorine into an OBOC Peptide Library by Copper-Free Click Chemistry toward the Discovery of PET Imaging Agents
  作者：Emily Murrell、Leonard G. Luyt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00146

  日期：2020.3.9

  A one-bead one-compound (OBOC) library of peptide-based imaging agents was developed where a 19F-containing moiety was added onto the N-terminus of octamer peptides through copper-free click chemistry prior to screening of the library. This created a library of complete imaging agents that was screened against CXCR4, a receptor of interest for cancer imaging. The screen directly resulted in the discovery

  开发了一种基于肽的成像剂的单珠单化合物（OBOC）库，其中在筛选该库之前，通过无铜点击化学将含19 F的基团添加到八聚体肽的N端。这创建了一个完整的成像剂库，该库针对CXCR4（针对癌症成像的目标受体）进行了筛选。该筛选直接导致发现基于肽的显像剂，其IC 50为138μM。这项概念验证研究描述了一种新型的OBOC肽库设计，从筛选中发现的命中可以轻松转化为对应的PET成像的18氟对应物，而不会失去亲和力。
• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。
• NOVEL LINKERS FOR CONJUGATION OF CELL-BINDING MOLECULES
  申请人：Zhao Robert Yongxin

  公开号：US20150284416A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Cell binding agent-drug conjugates comprising hydrophilic linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  细胞结合剂-药物偶联物包括亲水性连接剂，并提供使用这种连接剂和偶联物的方法。
• Strain-Promoted Copper-Free “Click” Chemistry for 18F Radiolabeling of Bombesin
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Anne K. Schoonen、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201105547

  日期：2011.11.18

  Click for PET: The GRP‐receptor‐specific peptide bombesin, which is often used for nuclear imaging of tumors, can be labeled with 18F in a mild and rapid manner by using a copper‐free azide–alkyne “click” reaction. A range of azides can be used to provide peptides with different hydrophobicities. The resulting 18F radiopharmaceutical tracers (see scheme) maintain their high affinity for the targeted

  单击以获取PET：通常用于肿瘤核成像的GRP受体特异性肽Bombin可以通过使用无铜的叠氮化物-炔炔“点击”反应以温和快速的方式用18 F标记。一系列叠氮化物可用于提供具有不同疏水性的肽。所得的18 F放射性药物示踪剂（参见方案）在体外在人前列腺癌细胞中保持其对靶向受体的高亲和力。