5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-hydroxyphenethyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-hydroxyphenethyl)pentanamide
• 英文别名: 5-(dithiolan-3-yl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 325.496
• InChiKey: JNZXIYDSQALOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-hydroxyphenethyl)pentanamide 在 六氯环三磷腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bifunctional dendrimers: preliminary use for the coating of gold surfaces and the proliferation of human osteoblasts (HOB)

  摘要：

  具有一个二硫杂环和铵或羧基功能的树状聚合物已被合成，用于包覆与人类成骨细胞相互作用的金表面。

  DOI：

  10.1039/c5nj00620a
• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-hydroxyphenethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 递送的多功能生物可还原聚合物的简便合成

  摘要：

  含活性酯的硫辛酸单体的开环聚合生成聚（活性酯）二硫化物聚合物。聚（活性酯）二硫化物的温和可控氨解产生带有阳离子、可电离和疏水衍生物的多功能聚合物。将多功能聚合物与 mRNA 结合产生不同的纳米颗粒，这些纳米颗粒能够在体外将 EGFP 和 OVA mRNA 递送至树突状细胞。

  DOI：

  10.1002/chem.202203393

文献信息

• 硫辛酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN110294738A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了硫辛酸衍生物及其制备方法和用途，属于药物合成领域。对硫辛酸的化学结构进行衍生化，在其结构中引入胺，其结构与硫辛酸相比有较大差异，且具有较好降糖作用。本发明还提供了硫辛酸衍生物的制备方法，即以硫辛酸和胺为原料、N'N‑羰基二咪唑为缩合剂，室温下加入硫辛酸、N'N‑羰基二咪唑、四氢呋喃活化0.5小时后加入胺，反应12小时柱层析即得。该制备方法操作简单，一步反应得到目标化合物，收率很高，环境友好。本发明公开的硫辛酸衍生物具有降糖活性。
• Synthesis and characterization of bifunctional dendrimers: preliminary use for the coating of gold surfaces and the proliferation of human osteoblasts (HOB)
  作者：Edwin R. de Jong、Nicole Deloch、Wolfgang Knoll、Cédric-Olivier Turrin、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade、Ingo Köper

  DOI：10.1039/c5nj00620a

  日期：——

  Dendrimers having one dithiolane and ammonium or carboxylate functions have been synthesized for coating gold surfaces interacting with human osteoblasts.

  具有一个二硫杂环和铵或羧基功能的树状聚合物已被合成，用于包覆与人类成骨细胞相互作用的金表面。
• Facile Synthesis of Multifunctional Bioreducible Polymers for mRNA Delivery
  作者：James C. Hickey、Paul J. Hurst、Joseph P. Patterson、Zhibin Guan

  DOI：10.1002/chem.202203393

  日期：2023.2.24

  Ring opening polymerization of active ester-containing lipoic acid monomers generated poly(active ester)disulfide polymers. Mild and controlled aminolysis of poly(active ester)disulfides yields multifunctional polymers bearing cationic, ionizable, and hydrophobic derivatives. Combining multifunctional polymers with mRNA yields distinct nanoparticles that are capable delivering EGFP and OVA mRNA to

  含活性酯的硫辛酸单体的开环聚合生成聚（活性酯）二硫化物聚合物。聚（活性酯）二硫化物的温和可控氨解产生带有阳离子、可电离和疏水衍生物的多功能聚合物。将多功能聚合物与 mRNA 结合产生不同的纳米颗粒，这些纳米颗粒能够在体外将 EGFP 和 OVA mRNA 递送至树突状细胞。