7-hydroxy-4',5-dimethoxyisoflavone | 68939-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4',5-dimethoxyisoflavone
• 英文别名: 5,4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavone；7-hydroxy-5,4'-dimethoxyisoflavone；5-O-Methylbiochanin A；7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 68939-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JQQULYXWXRNRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 7-hydroxy-4',5-dimethoxyisoflavone 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到7-hydroxy-8-[(dimethylamino)methyl]-5-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aminomethylation of 7-hydroxy-5-methoxyisoflavones

  摘要：

  开发了一种从5,7-二羟基异黄酮出发合成7-羟基-5-甲氧基异黄酮的方法。提出使用二甲基氨基氯化物来保护7-羟基。研究了合成的7-羟基-5-甲氧基异黄酮与甲醛胺的胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0570-8
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-hydroxy-4',5-dimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Some Isoflavones Derived from Genistein^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01101a014

文献信息

• Biotransformation of Isoflavones by the Larvae of the Common Cutworm (Spodoptera litura)
  作者：Koji Takahashi、Hideo Araki、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1248/cpb.54.719

  日期：——

  Biotransformation of the 5,7,4′-trimethoxyisoflavone (1), 6,7,4′-trimethoxyisoflavone (2), and 7,4′-dimethoxyisoflavone (3) by insects, Spodoptera litura was investigated. Compound 1 was transformed to 5-hydroxy-7,4′-dimethoxyisoflavone (4), 7-hydroxy-5,4′-dimethoxyisoflavone (5) and 4′-hydroxy-5,7-dimethoxyisoflavone (6) by S. litura. Compounds 2 and 3 were hardly metabolized by S. litura. This suggested that compound 1 was converted to compounds 4, 5 and 6 by demethylation at the C-5, C-7 and C-4′ position, respectively.

  研究了昆虫 Spodoptera litura 对 5,7,4′-三甲氧基异黄酮（1）、6,7,4′-三甲氧基异黄酮（2）和 7,4′-二甲氧基异黄酮（3）的生物转化。化合物 1 在鞘翅目昆虫体内转化为 5-羟基-7,4′-二甲氧基异黄酮（4）、7-羟基-5,4′-二甲氧基异黄酮（5）和 4′-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮（6）。化合物 2 和 3 几乎不被 S. litura 代谢。这表明化合物 1 分别通过 C-5、C-7 和 C-4′ 位的脱甲基作用转化为化合物 4、5 和 6。
• Biochemical and Structural Studies of the Carminomycin 4-<i>O</i>-Methyltransferase DnrK
  作者：Elnaz Jalali、Fengbin Wang、Brooke R. Overbay、Mitchell D. Miller、Khaled A. Shaaban、Larissa V. Ponomareva、Qing Ye、Hoda Saghaeiannejad-Esfahani、Minakshi Bhardwaj、Andrew D. Steele、Christiana N. Teijaro、Ben Shen、Steven G. Van Lanen、Qing-Bai She、S. Randal Voss、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00947

  日期：2024.4.26

  4-O-methyltransferase DnrK are described, with an emphasis on interrogating the acceptor substrate scope of DnrK. Specifically, the evaluation of 100 structurally and functionally diverse natural products and natural product mimetics revealed an array of pharmacophores as productive DnrK substrates. Representative newly identified DnrK substrates from this study included anthracyclines, angucyclines, anthraquinone-fused

  描述了卡米霉素 4-O-甲基转移酶 DnrK 的结构和功能研究，重点是询问 DnrK 的受体底物范围。具体来说，对 100 种结构和功能不同的天然产物和天然产物模拟物的评估揭示了一系列药效团作为生产性 DnrK 底物。本研究中新鉴定的代表性 DnrK 底物包括蒽环类、安环类、蒽醌融合的烯二炔、类黄酮、吡喃萘醌和聚酮类。与非天然荧光羟基香豆素受体 4-甲基伞形酮结合的 DnrK 的配体结合结构，以及 4-甲基伞形酮和天然受体卡米霉素的相应 DnrK 动力学参数也首次报道。DnrK 被证明的独特允许性突出了 DnrK 作为未来生物催化和/或应变工程应用的新工具的潜力。此外，一组精选 DnrK 底物/产品的比较生物活性评估（癌细胞系细胞毒性、4E-BP1 磷酸化和蝾螈胚胎尾部再生）突出了蒽环类药物 4-O-甲基化决定不同功能结果的能力。
• Sekizaki, Haruo; Yokosawa, Ryozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4876 - 4880
  作者：Sekizaki, Haruo、Yokosawa, Ryozo

  DOI：——

  日期：——
• Walz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 118,127, 140
  作者：Walz

  DOI：——

  日期：——
• Bose, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 C, p. 143,145
  作者：Bose

  DOI：——

  日期：——