1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]hex-5-en-3-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1069128-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]hex-5-en-3-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1069128-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: NCHWLJDCPYVTOC-JLMCIHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]hex-5-en-3-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄H₈O⁽³⁺⁾*VCl₃^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 4-carbamoyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-1-oxyl 、 溶剂黄146 、 锌 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.72h， 生成 tert-butyl 3-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3,7-dioxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二代二代化学酶促总合成普拉坦星

  摘要：

  描述了强效抗菌剂平板菌素的全合成。所使用的反应序列包括作为起始材料的对映异构纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚，源自碘苯的全细胞生物转化。这种代谢物的简单化学操作提供了一种三烯，它参与了热促进的分子内 Diels-Alder 反应，以建立八氢大麻酚的八氢-2 H -2,4a-乙萘核心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560814
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(1-iodohex-5-en-3-yloxy)-dimethylsilane 、 (3aS,7aS)-4-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到1-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]hex-5-en-3-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二代二代化学酶促总合成普拉坦星

  摘要：

  描述了强效抗菌剂平板菌素的全合成。所使用的反应序列包括作为起始材料的对映异构纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚，源自碘苯的全细胞生物转化。这种代谢物的简单化学操作提供了一种三烯，它参与了热促进的分子内 Diels-Alder 反应，以建立八氢大麻酚的八氢-2 H -2,4a-乙萘核心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560814

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Platencin
  作者：Kerrie A. B. Austin、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol801647h

  日期：2008.10.16

  of compounds 13 and 14. This mixture has been elaborated to an advanced intermediate associated with Nicolaou's recently reported total synthesis of the natural enantiomeric form of the antibiotic platencin (2).

  容易获得的对映体纯的三烯12经过热诱导的分子内Diels-Alder反应，得​​到相应的化合物13和14的混合物。该混合物已精制为高级中间体，与Nicolaou最近报道的天然对映体形式的全合成有关。抗菌素平台素（2）。