methyl 11,12-dimethoxy-7-oxo-8,11,13-abietatetraen-18-oate | 68042-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11,12-dimethoxy-7-oxo-8,11,13-abietatetraen-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS)-5,6-dimethoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 68042-94-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: XIWNNDAJWLZRRB-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11,12-dimethoxy-7-oxo-8,11,13-abietatetraen-18-oate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (1R,4aS)-9-Hydroxy-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pygmaeocine E, a Linear Abietane Diterpene from Pygmaeopremna herbacea (ROXB.) MOLDENKE.

  摘要：

  由(+)-脱氢松香酸（9）制备的 12-甲氧基-7-氧代-8，11，13-松香三烯-18-羧酸甲酯（10）通过一系列反应重新排列为 7-异丙基-6-甲氧基-1，10-二甲基-1，2，3，4-四氢蒽-1-羧酸甲酯（13）：氧化硒（IV）脱氢、硼氢化钠还原和三氟化硼醚脱水。用氢化铝锂还原 13 后得到醇（14），在吡啶中用甲磺酰氯处理后，该醇进一步转化为 2-异丙基-3-甲氧基-5, 9-二甲基-7, 8-二氢-6H-环庚基[b]萘（16）。然后通过以下反应将醇 14 转化为 7-异丙基-5，6-二甲氧基-1，1，10-三甲基-1，2，3，4-四氢蒽 （22）：氯铬酸吡啶鎓氧化、黄敏龙还原、脱甲基、弗莱米盐氧化、催化氢化和甲基化。化合物 22 也是通过 7-异丙基-5，6-二甲氧基-1，10-二甲基-1，2，3，4-四氢蒽-1-羧酸甲酯 (26) 从 11，12-二甲氧基-7-氧代-8，11，13-阿松三烯-18-酸甲酯 (23) 中制备出来的。用 DDQ 处理 22 会产生一种烯酮（29），通过一系列反应：催化加氢、用琼斯试剂氧化，然后在叔丁醇钾存在下用氧气氧化，该烯酮被转化成二苯酚衍生物（31）。用乙硫醇和无水氯化铝对 31 进行脱甲基反应，可得到吡蚜酮 E（1）和 3，6-二羟基-7-异丙基-1，1，10-三甲基-1，2-二氢蒽-2-酮（32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1318
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-11-amino-12-methoxy-dehydroabietat 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 11,12-dimethoxy-7-oxo-8,11,13-abietatetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013

  摘要：

  DOI：