3,7,4'-trimethoxyflavone | 20979-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,4'-trimethoxyflavone
• 英文别名: 3,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；3,4',7-Trimethoxy flavone；3,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 20979-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GJEOSFLNWGXQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 在 sodium anisate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3,7,4'-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells
  作者：Olga Burmistrova、María Teresa Marrero、Sara Estévez、Isabel Welsch、Ignacio Brouard、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.010

  日期：2014.9

  Flavonoids are polyphenolic compounds which display an array of biological activities and are considered potential antitumor agents. Here we evaluated the antiproliferative activity of selected synthetic flavonoids against human leukemia cell lines. We found that 4′-bromoflavonol (flavonol 3) was the most potent. This compound inhibited proliferation in a concentration-dependent manner, induced apoptosis

  类黄酮是多酚化合物，具有多种生物活性，被认为是潜在的抗肿瘤药。在这里，我们评估了选定的合成类黄酮对人类白血病细胞系的抗增殖活性。我们发现4'-溴黄酮醇（黄酮醇3）是最有效的。该化合物以浓度依赖性的方式抑制增殖，诱导细胞凋亡，并在S期阻断细胞周期进程。发现细胞死亡与多种胱天蛋白酶的裂解和激活，丝裂原激活的蛋白激酶途径的激活以及与肿瘤坏死因子相关的两个死亡受体（死亡受体4和死亡受体5）的上调相关。凋亡诱导配体。此外，与单一治疗相比，使用4'-溴黄酮醇和TRAIL的联合治疗导致细胞毒性增加。这些结果为进一步探索该组合在癌症治疗中的潜在应用提供了基础。
• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和
• A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Weig、Patrick O'Connor、Jakub M. Kwiecinski、Orry Marciano、Angelica Nunag、Andrew Guitierrez、Roberta Melander、Alexander Horswill、Christian Melander

  DOI：10.1039/d3ob00123g

  日期：——

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are difficult to treat due to their resistance to many -lactam antibiotics, and their highly coordinated excretion of virulence factors. One way in...

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...