7-(diethylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 720673-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 720673-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: LPGQJMGJXIZHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-(diethylamino)-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  量身定制的用于光氧化还原催化的香豆素染料：计算，合成和电子性质

  摘要：

  香豆素染料的高级时变密度泛函理论（TD-DFT）计算模型已被用来指导有效光催化剂（PC）的设计。从理论角度研究了香豆素库，并评估了光物理/电化学性质（吸收和发射光谱，E 00，氧化和还原电势）。与报告的一些候选人的文献价值进行比较已用于评估理论水平。根据获得的结果，新的还原性强的PC [ E ox（PC 。+/PC*)=−2.1 – −2.0 V vs SCE]。通过对结构-性质关系的计算研究，已经合成了许多香豆素衍生物，并在甲醛的频哪醇偶联中作为模型反应进行了评估。新型有机光氧化还原催化剂根据计算预测的数据显示了实验光物理和电化学数据，其激发态还原电势超过了高度还原的过渡金属基PC的电势。对它们作为PC的行为进行的仔细研究表明，在一般的光氧化还原催化中需要考虑到一些关键问题，从而阐明了频哪醇以及其他光氧化还原反应中这些PC的使用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001690

文献信息

• Palladium catalyzed dehydrogenative arylation of coumarins: an unexpected switch in regioselectivity
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Nazanin Mohasselyazdi、Mehdi Khoobi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c3cc46959j

  日期：——

  A new regioselective alpha-arylation of coumarins with unactivated simple arenes via a palladium-catalyzed twofold C-H functionalization is devised. This method offers an attractive new approach to synthesis of a wide variety of 3-arylcoumarins from readily accessible starting materials.

  设计了一种新的香豆素的区域选择性α-芳构化与未活化的简单芳烃，其通过钯催化的双CH官能团化。该方法提供了一种有吸引力的新方法，可以从易于获得的起始原料合成多种3-芳基香豆素。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。
• Metal-free C(3)–H arylation of coumarins promoted by catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin
  作者：Masahiro Kojima、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c5cc02349a

  日期：——

  Metal-free, Meerwein-type C(3)–H arylation of coumarins was achieved in the presence of catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin.

  在存在催化量的5,10,15,20-四(4-二乙基氨基苯基)卟啉的情况下，实现了无金属、Meerwein型C(3)-H芳基化香豆素。
• Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device by using the same
  申请人：Chen Hung-Lin

  公开号：US20060063034A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  An organic electroluminescent material of the formula (1): wherein A and B are an electron donating group, R 1 and R 2 are an alkyl group.

  一种有机电致发光材料，化学式为（1）：其中A和B是电子给予基团，R1和R2是烷基。
• 一类香豆素染料、可用于超声固化的复合引发剂、其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114196226A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一类香豆素染料、可用于超声固化的复合引发剂、其制备方法和应用。所述的一类香豆素染料具有通式Ⅰ的结构，且可用于制备用于超声固化的复合引发剂，本发明进一步涉及超声固化方法，所述方法包括步骤：将超声复合引发剂与丙烯酸类单体混合，得到混合溶液；设定超声参数；对所述混合溶液进行超声波处理，得超声固化产物；对产物进行后处理；用重量法测定产物的最终转化率。采用本发明提供的超声复合引发剂及超声固化方法可制备3D立体模型，对超声设备要求低，可操作性强，与光固化技术相比所需时间短、固化深度更强。