(+/-)-methyl (2R,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-methyl (2R,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-isopropenyl-3a,4-dimethyl-octahydro-indene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2R,3aR,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: WXVCBUZFDKNWIB-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (2R,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到蜂斗菜内酯A
  参考文献：
  名称：

  应对bakkanes的通用方法：（+/-）-bakkenolide-a（烟碱醇化物）的短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种有效的，通用的，完全立体声控制的bakkanes系列方法。该路线突出显示了高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供常见的氢化茚前体，以合成巴卡因。所计划的共同中间体以短序列被转化为（+/-）-bakkenolide-A。

  DOI：

  10.1021/ol048726d
• 作为产物：
  描述：

  octa-5,7-dien-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-methyl (2R,3aR,4S,7aR)-2-isopropenyl-3a,4-dimethyloctahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应对bakkanes的通用方法：（+/-）-bakkenolide-a（烟碱醇化物）的短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种有效的，通用的，完全立体声控制的bakkanes系列方法。该路线突出显示了高度非对映选择性的Diels-Alder / aldol序列，可提供常见的氢化茚前体，以合成巴卡因。所计划的共同中间体以短序列被转化为（+/-）-bakkenolide-A。

  DOI：

  10.1021/ol048726d

文献信息

• The Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones from<i>Petasites japonicus</i>Maxim
  作者：Keizo Naya、Mitsuo Hayashi、Ichiro Takagi、Seisuke Nakamura、Masakazu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.3673

  日期：1972.12

  The structures and absolute configurations of five new sesquiterpenic lactones—fukinolide (1), dihydrofukinolide (2), homofukinolide (3), S-fukinolide (4), and fukinanolide (5)—isolated from the flower stalks of Petasites japonicus Maxim. have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by correlation with the known fukinone (25).

  通过光谱和化学方法，并结合已知的fukinone（25），确定了从Petasites japonicus Maxim的花梗中分离出的五种新的倍半萜内酯——fukinolide（1）、dihydrofukinolide（2）、homofukinolide（3）、S-fukinolide（4）和fukinanolide（5）的结构和绝对构型。
• Core Structure of Eremophilanes and Bakkanes through Niobium Catalyzed Diels−Alder Reaction:  Synthesis of (±)-Bakkenolide A
  作者：Mauricio G. Constantino、Kleber T. de Oliveira、Ellen C. Polo、Gil V. J. da Silva、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo061722x

  日期：2006.12.1

  A suitable intermediate for the synthesis of eremophilanes and bakkanes was prepared by a highly regioselective and stereoselective one-step synthesis through a niobium catalyzed Diels-Alder reaction. As a demonstration of the versatility of this intermediate, a total synthesis of (+)-bakkenolide A is described.