17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione | 53-06-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione
• 英文别名: Cortisone；Cortison；Wintersteiner's compound F；Reichstein's substance Fa；Kendall's compound E；Cortisone-[2H7]；17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 53-06-5；10007-36-0；15779-07-4；35446-72-1；104713-00-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• mdl: MFCD00003610
• 分子量: 360.45
• InChiKey: MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-228 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +209° (c = 1.2 in 95% alcohol); 25546 +269° (c = 0.125 in benzene); 25546 +248° (c = 0.1 to 0.2 in alcohol)
• 沸点：
  412.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解、加热、超声处理）、DMSO（轻微溶解）、乙醇（轻微溶解、加热）
• LogP：
  1.470
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质性质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,T,Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM9020000
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥的地方。

SDS

可的松 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cortisone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 可的松
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 53-06-5
俗名： 17α,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
分子式： C21H28O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
可的松 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
可的松 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GM9020000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
可的松 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

可的松主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗，但目前氢化可的松已成为首选药物。因为可的松本身无活性，必须在肝内转化为氢化可的松，某些肝脏疾病可能会影响其疗效。

生物活性

Cortisone是一种孕烷甾类激素，在身体应对压力应激时主要释放。它能够抑制免疫系统反应，从而减少炎症和疼痛、减轻肿胀。

靶点

Human Endogenous Metabolite

• 人类内源性代谢物

体外研究

Cortisone (2.8-28,000 nM) 在不同浓度下能够剂量依赖地减弱皮质醇引起的外围血液单核细胞（PBMCs）的凋亡。

体内研究

Cortisone (2 mg/kg，肌内注射，隔日一次，持续两个月) 可减少兔结核分枝杆菌BCG病灶和结核菌素反应。具体实验结果显示：

• 动物模型：雄性新西兰白兔（体重2.1-2.4 kg），在首次给药后六天接种BCG
• 剂量：2 mg/kg
• 给药方式：隔日肌内注射，持续两个月
• 结果：
  • 减少了BCG病灶和结核菌素反应。
  • 减少了浸润单核细胞（MN）的数量、坏死性肉芽肿和溃疡的程度以及β半乳糖苷酶阳性细胞的比例。

化学性质

可的松为白色结晶粉末，熔点220-224℃（部分分解），比旋光度[α]²⁵⁺D+209°（1.2%，95%乙醇）、[α]₅₄₆⁺₂₆₉°（0.125%，苯）。它溶于甲醇、乙醇和丙酮，微溶于乙醚、氯仿和苯，并且难溶于水。其水溶液呈中性，在浓硫酸中显橙红色并发出绿色荧光。

用途

用于生化研究；作为皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏等作用。

用途

为肾上腺皮质激素类药，适用于治疗活动性风湿症、类风湿关节炎、过敏性皮炎及过敏恶性循环性结膜炎等疾病。

生产方法

以醋酸孕甾双烯醇酮为原料，经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化和铬酐氧化得到11-酮基-16, 17α环氧黄体酮，再通过氢溴酸开环和氢化脱溴得到粗品，最后重结晶制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione 在 吡啶 、 盐酸 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 氯仿 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 甲基强的松龙
  参考文献：
  名称：

  Alkylated Adrenal Hormones. The Synthesis of 6α-Methyl Cortical Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a055

文献信息

• Reactions of α,α‘-Dihydroxy Ketones with Phosgene. Structural Requirements for Spiro Epoxy Carbonate Formation
  作者：Leo A. Paquette、Ryan E. Hartung、John E. Hofferberth、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ol036497+

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Apha,alpha'-dihydroxy ketones having two OH groups that can come into close proximity react with phosgene in the presence of DMAP to produce 1,3-dioxane-2,5-diones. When covalent bonding in this manner is prohibited, alternate reaction pathways can in principle be adopted. Of these, the generation of spiro epoxy carbonates is shown to be feasible in three examples. In other cases

  [反应：见正文]在DMAP的存在下，具有两个可以非常接近的OH基团的α，α'-二羟基酮与光气反应生成1,3-二恶烷-2,5-二酮。当以这种方式禁止共价键合时，原则上可以采用替代反应途径。其中，在三个实施例中表明生成螺氧基环氧碳酸酯是可行的。在其他情况下，α-酮醇重排在二酰基化之前。
• Über Steroide. 103. Mitteilung. Ester der Nebennierenrinden-Hormone mit protrahierter Wirkung
  作者：P. Wieland、J. Heer、J. Schmidlin、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340139

  日期：——

  Es wird die Herstellung von Estern tertiärer Carbonsäuren mit Desoxycorticosteron, Reichstein's Substanz S und Cortison beschrieben.

  Es wird死于Reichstein的Substanz S und Cortison beschrieben的Herstellung von EsterntertiärerCarbonsäurenmit Desoxycorticosteron。
• Über Steroide. 108. Mitteilung.<scp>D</scp>-Glucoside von Cortison und von 17-Oxy-cortexon (11-Desoxo-cortison)
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340726

  日期：——

  Die D-Glucoside von Cortison und von 17-Oxy-cortexon (11-Desoxo-cortison, Reichstein's Substanz S) wurden nach einer von uns früher ausgearbeiteten Methode hergestellt. Aus dem Vergleich der molekularen Drehungswerte von Aglucon und Glucosid geht hervor, dass das Glucosid des Cortisons β-glucosidische Verknüpfung besitzt, wie übrigens auch dasjenige des Cortexons, während auffälligerweise dem Glucosid

  模具D-葡萄糖苷von Cortison和von 17-Oxy-cortexon（11-Desoxo-cortison，Reichstein 's Substanz S）从方法上获得了极大的成功。奥古斯都·德·阿格鲁夫·德·阿格鲁夫和葡萄糖甙 Alle drei Glucoside zeigengegenüberden Ausgangs-Hormonen eine um etwa das 5- bis 10facheerhöhteWasserlöslichkeit。
• Isolierung von Substanz Y und 3?,17,21-Dihydroxy-5?-pregnan-11,20-dion (�11-Dehydro-C�). �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 98. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、C. Meystre、R. Neher、T. Reichstein、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410610

  日期：——

  Die Isolierung von 3α,17,21-Trihydroxy-5α-pregnandion-(11,20) in Form seines Di-O-acetyl-Derivates sowie von «Subst. Y» aus Rinder-Nebennieren-Extrakten wird beschrieben, ferner eine Teilsynthese des obigen Diketons aus «Subst. C» über das Di-O-formyl-Derivat. «Subst. Y» besitzt vermutlich die Formel C12H14O5, sie enthält den Isovanilloyl-Rest und ausserdem eine zweite Ketogruppe, vermutlich als primäres

  3α，17,21-三羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的分离形式为其二-O-乙酰基衍生物和 Y“描述了来自牛肾上腺提取物的Y，此外，还部分合成了上述来自“ Subst。通过二-O-甲酰基衍生物的C。“名词 Y»的分子式为C 12 H 14 O 5，它含有异香草基残基和第二个酮基，大概是伯酮醇。描述了一些初步尝试来分离肾上腺提取物的弱极性部分。除已知物质外，它们还提供了大量无法鉴定或澄清的少量晶体。据我们所知，在已知物质中，首次从肾上腺提取物中分离出3β-羟基-5α-雄激素-（11,17）。
• Transesterification. II. Esters of Strong Organic Acids
  作者：Alfred R. Bader、Henry A. Vogel

  DOI：10.1021/ja01136a006

  日期：1952.8