17α,20;20,21-bismethylenedioxypregn-4-ene-3,11-dione | 3607-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,20;20,21-bismethylenedioxypregn-4-ene-3,11-dione
• 英文别名: cortisone-BMD；(20Ξ)-17,20;20,21-bis-methylenedioxy-pregn-4-ene-3,11-dione；(20Ξ)-17,20;20,21-Bis-methylendioxy-pregn-4-en-3,11-dion；3,11-Dioxo-17,20;20,21-bis-methylendioxy-pregnen-(4)；Cortison-BMD
• CAS: 3607-68-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: XFMPZUDTDPMMJQ-TVSMMXSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-250 °C
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,20;20,21-bismethylenedioxypregn-4-ene-3,11-dione 在 吡啶 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 甲基强的松龙
  参考文献：
  名称：

  Alkylated Adrenal Hormones. The Synthesis of 6α-Methyl Cortical Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a055
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.47h， 生成 17α,20;20,21-bismethylenedioxypregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Minagawa, Kazuo; Furuta, Takashi; Kasuya, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 587 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Concise Synthesis of Ouabagenin and Hydroxylated Corticosteroid Analogues
  作者：Hans Renata、Qianghui Zhou、Georg Dünstl、Jakob Felding、Rohan R. Merchant、Chien-Hung Yeh、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja512022r

  日期：2015.1.28

  The natural product ouabagenin is a complex cardiotonic steroid with a highly oxygenated skeleton. This full account describes the development of a concise synthesis of ouabagenin, including the evolution of synthetic strategy to access hydroxylation at the C19 position of a steroid skeleton. In addition, approaches to install the requisite butenolide moiety at the C17 position are discussed. Lastly

  天然产物瓦巴根配基是一种复杂的强心类固醇，具有高度含氧的骨架。这篇完整的叙述描述了瓦巴根配基的简明合成的发展，包括在类固醇骨架的 C19 位置进行羟基化的合成策略的演变。此外，还讨论了在 C17 位置安装必需的丁烯酸内酯部分的方法。最后，该合成中开发的方法已应用于生成在 C19 位置带有羟基的皮质类固醇药物的新型类似物。
• Clavaric Acid and Steroidal Analogues as Ras- and FPP-Directed Inhibitors of Human Farnesyl-Protein Transferase
  作者：Russell B. Lingham、Keith C. Silverman、Hiranthi Jayasuriya、B. Moon Kim、Suzanne E. Amo、Francine R. Wilson、Deborah J. Rew、Michael D. Schaber、James D. Bergstrom、Kenneth S. Koblan、Samuel L. Graham、Nancy E. Kohl、Jackson B. Gibbs、Sheo B. Singh

  DOI：10.1021/jm980356+

  日期：1998.11.1

  We have identified a novel fungal metabolite that is an inhibitor of human farnesyl-protein transferase (FPTase) by randomly screening natural product extracts using a high-throughput biochemical assay. Clavaric acid [24, 25-dihydroxy-2-(3-hydroxy-3-methylglutaryl)lanostan-3-one] was isolated from Clavariadelphus truncatus; it specifically inhibits human FPTase (IC50 = 1.3 microM) and does not inhibit

  我们已经确定了一种新型的真菌代谢产物，它是通过高通量生化分析随机筛选天然产物提取物来抑制人法呢基蛋白转移酶（FPTase）的。从克拉维草（Clavariadelphus truncatus）中分离出克拉维酸[24，25-二羟基-2-（3-羟基-3-甲基戊二烯基）羊毛脂-3-酮]；它特异性抑制人FPTase（IC50 = 1.3 microM），不抑制香叶基香叶基蛋白转移酶-I（GGPTase-I）或角鲨烯合酶的活性。它相对于Ras具有竞争性，并且是FPTase的可逆抑制剂。缺少3-羟基-3-甲基戊二酸侧链的克拉维酸克拉维酮[2,24,25-三羟基羊毛脂-3-酮]的碱性水解产物作为FPTase抑制剂的活性较低。类似地，克拉维酸的甲酯衍生物也没有活性。在Rat1 ras转化的细胞中，克拉维酸和洛伐他汀抑制了Ras的加工，而没有明显的细胞毒性。过量的甲羟戊酸可逆转洛伐他汀的作用，但不能逆转克拉维
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Steroids. CXXIV.¹ Studies in Cyano Steroids. Part I. The Synthesis of a Series of C-6-Cyano Steroid Hormones
  作者：A. Bowers、E. Denot、María Blanca Sánchez、L. M. Sánchez-Hidalgo、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01528a053

  日期：1959.10