6-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinoline | 913331-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline；6-chloro-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 913331-56-3
• 化学式: C₂₂H₁₃ClF₃N
• 分子量: 383.8
• InChiKey: ABWURFHILUJBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinoline 、 氯化铱(III) 水合物 、 乙酰丙酮 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到Ir(acetylacetonato)(6-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinoline(-1H))2
  参考文献：
  名称：

  高效铱（III）与二苯基喹啉配体的有机发光二极管配合物：氟化代用品的合成及其对电化学，光物理和电致发光的影响

  摘要：

  制备了一系列带有2,4-二苯基喹啉配体和氟化取代基的新型环金属化铱（III）配合物，并通过元素分析，NMR和质谱进行了表征。系统研究了这些络合物的循环伏安法，吸收，发射和电致发光性质。电化学研究表明，与未氟化的复合物1（0.42 V）相比，氟化物的氧化发生在更高的正电势（0.57–0.69 V范围内）。考虑到能级，氟化引起的LUMO的降低显着小于HOMO的降低。在300-600 nm范围内的弱和低能量吸收带很好地解决，有可能与MLCT和相关的3 π-π *过渡。这些络合物在溶液和固态下均显示出强烈的橙红色发射。含氟复合物的发射最大值表明由图9，24和15纳米为蓝移2，3和4分别相对于所述未氟化类似1。通过使用配合物作为掺杂剂材料制备了多层有机发光二极管（OLED）。显著更高的性能和较低的导通电压使用氟化络合物作为发射极比得以实现，使用未氟化对应物1相同的掺杂水平下。使用配合物2和3的OLED器件因为在3

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 二苯甲酮 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到6-chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  RuCl2(dmso)4 催化从醇中无溶剂间接弗里德兰合成多取代喹啉

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600945

文献信息

• Synthesis and trypanocidal activity of substituted 2,4-diarylquinoline derivatives
  作者：Kola A. Oluwafemi、Siyolise Phunguphungu、Sinalo Gqunu、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.499

  日期：——
• RuCl2(dmso)4 Catalyzes the Solvent-Free Indirect Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200600945

  日期：2007.4

  The first synthesis of polysubstituted quinoline derivatives from aromatic or aliphatic alcohols with RuCl2(dmso)4 as catalyst under solvent-free conditions is described. The reaction involves the in situ oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds through a hydrogen-transfer, followed by a Friedlander annulation process. The whole process is a mild, efficient, selective, and high-yielding

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly efficient iridium(III) complexes with diphenylquinoline ligands for organic light-emitting diodes: Synthesis and effect of fluorinated substitutes on electrochemistry, photophysics and electroluminescence
  作者：Xiaowei Zhang、Jia Gao、Chuluo Yang、Linna Zhu、Zhongan Li、Kai Zhang、Jingui Qin、Han You、Dongge Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.008

  日期：2006.10

  cyclometalated iridium(III) complexes bearing 2,4-diphenylquinoline ligands with fluorinated substituent were prepared and characterized by elemental analysis, NMR and mass spectroscopy. The cyclic voltammetry, absorption, emission and electroluminescent properties of these complexes were systematically investigated. Electrochemical studies showed that the oxidation of the fluorinated complexes occurred

  制备了一系列带有2,4-二苯基喹啉配体和氟化取代基的新型环金属化铱（III）配合物，并通过元素分析，NMR和质谱进行了表征。系统研究了这些络合物的循环伏安法，吸收，发射和电致发光性质。电化学研究表明，与未氟化的复合物1（0.42 V）相比，氟化物的氧化发生在更高的正电势（0.57–0.69 V范围内）。考虑到能级，氟化引起的LUMO的降低显着小于HOMO的降低。在300-600 nm范围内的弱和低能量吸收带很好地解决，有可能与MLCT和相关的3 π-π *过渡。这些络合物在溶液和固态下均显示出强烈的橙红色发射。含氟复合物的发射最大值表明由图9，24和15纳米为蓝移2，3和4分别相对于所述未氟化类似1。通过使用配合物作为掺杂剂材料制备了多层有机发光二极管（OLED）。显著更高的性能和较低的导通电压使用氟化络合物作为发射极比得以实现，使用未氟化对应物1相同的掺杂水平下。使用配合物2和3的OLED器件因为在3